2840-04-2
中文名稱
5-氨基-2-甲基苯甲酸
英文名稱
5-Amino-2-methylbenzoic acid
CAS
2840-04-2
分子式
C8H9NO2
MDL 編號
MFCD06208351
分子量
151.16
MOL 文件
2840-04-2.mol
更新日期
2026/05/21 13:02:37
2840-04-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-5-氨基苯甲酸5-氨基-2-甲基苯甲酸
英文別名
2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID5-AMINO-2-METHYL-BENZOIC ACID
RARECHEM AL BO 1282
TIMTEC-BB SBB007566
METHYL 5-AMION-2-METHYLBENZOATE
Benzoic acid, 5-amino-2-methyl- (9CI)
2-Methyl-5-Aminobenzoic
5-AMINO-2-METHYLBENZOIC ACID / 2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID
5-Amino-o-toluic acid
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀5-氨基-2-甲基苯甲酸(2840-04-2)為類白色或微黃色結(jié)晶粉末
熔點194-199 °C
沸點348.8±30.0 °C(Predicted)
密度1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO（輕微），乙酸乙酯（非常輕微，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)2.95±0.25(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺褐色
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChIInChI=1S/C8H9NO2/c1-5-2-3-6(9)4-7(5)8(10)11/h2-4H,9H2,1H3,(H,10,11)
InChIKeyFSXVZWAWYKMFMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C
CAS 數(shù)據(jù)庫2840-04-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H302-H335
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26
WGK GermanyWGK 3
海關(guān)編碼29224999
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
1975-52-6
2840-04-2
以2-甲基-5-硝基苯甲酸為原料合成5-氨基-2-甲基苯甲酸的一般步驟：將2-甲基-5-硝基苯甲酸（30.0g，0.166mol）和Pd/C催化劑（1.8g）懸浮于無水甲醇（1600mL）中。在40℃下，以50Psi的氫氣壓力攪拌反應(yīng)混合物3至4小時。通過薄層色譜（TLC，展開劑比例為石油醚：乙酸乙酯=1：2）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，確認(rèn)反應(yīng)完成后，過濾除去催化劑。將濾液在減壓下濃縮，得到5-氨基-2-甲基苯甲酸（24g，收率96%）為白色固體。1H NMR（400MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ7.10（s，1H），6.89-6.91（d，J=8.0Hz，1H），6.64-6.66（dd，J=8.0Hz，1H），2.31（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3343 - 3356
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 23, p. 6273 - 6278
[3] Patent: WO2006/117669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 114
[4] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 47, p. 6795 - 6803
[5] Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1959
常見問題列表
用途
5-氨基-2-甲基苯甲酸用于合成多種有機(jī)化合物，包括Hsp90抑制劑二羥基苯基酰胺。也用于合成一系列2,5-二氨基嘧啶布魯頓酪氨酸激酶抑制劑，有潛力用于癌癥藥物的開發(fā)。