28564-83-2
中文名稱
2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮
英文名稱
2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
CAS
28564-83-2
分子式
C6H8O4
分子量
144.13
MOL 文件
28564-83-2.mol
更新日期
2026/07/27 10:33:32
28564-83-2 結構式
基本信息
中文別名
2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮 英文別名
Ccris 8144Dnd-omi 70 nmol/l
3,5-dihydroxy-6-methyl-2H-pyran-4(3H)-one
2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-pyrone
3,5-dihydroxy-6-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
3,5-Dihydroxy-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
2-Methyl-3,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-4-one
4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-
2,3-Dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點75 - 78°C
沸點281.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.30±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淡米色
穩(wěn)定性濕氣敏感
LogP-0.731 (est)
常見問題列表
特性
2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮普遍存在于卷煙煙氣、美拉德反應產(chǎn)物、糖裂解產(chǎn)物和天然浸膏中。從結構上看，2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮屬于吡喃烯醇酮類化合物，這類具有環(huán)狀烯醇酮類的化合物大多具有焦糖樣香味；與麥芽酚等焦糖樣香味物質(zhì)相比，2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮具有更好的水溶性，在味覺上呈現(xiàn)出的“甜味”更加突出；其與煙氣“甜味”呈顯著正相關，可明顯提升卷煙煙氣回甜感，凸顯卷煙“甜”和“潤”的口感特征。
用途
目前消費者對合成色素潛在不良影響的憂慮逐漸增加，2，3-二氫-3，5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮正是一些合成色素的天然替代品，并在多個國家被批準作為食品著色劑來使用。
合成方法
葡萄糖和哌啶在乙醇中的溶液在氬氣的引入下回流。加入乙酸并進一步加熱后，用水稀釋濃縮的反應溶液，用EtOAc萃取γ-吡喃酮。使用柱色譜（硅膠）和高真空蒸餾純化粗產(chǎn)物。最后，將產(chǎn)物從己烷中重結晶得到標題化合物2，3-二氫-3，5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。合成路線如圖2所示。
圖 2，3-二氫-3，5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮的合成路線
應用
2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮可用作食品風味、烘焙加工、煙草熱解體系的液相色譜定性定量對照標準品，同時作為美拉德反應機理研究的特征模型化合物，也可用于抗氧化活性、抑菌體外篩選實驗，以及吡喃酮類雜環(huán)衍生物有機合成底物。