28620-12-4
28620-12-4 結構式
基本信息
6-硝基-2-苯并噻唑啉酮
6-NITRO-BENZOTHIAZOL-2-ONE
6-nitro-2(3H)-benzothiazolone
2(3H)-Benzothiazolone,6-nitro-(9CI)
6-Nitro-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-one
物理化學性質(zhì)
制備方法
934-34-9
28620-12-4
以2-羥基苯并噻唑為原料合成6-硝基-2-(3H)-苯并噻唑酮的一般步驟：將3H-苯并噻唑-2-酮（10g，66mmol）加入70％硝酸（20mL）中，于20℃下攪拌反應3小時。反應完成后，過濾收集沉淀，并用去離子水洗滌。粗產(chǎn)物通過無水乙醇重結晶純化。該合成步驟的產(chǎn)率為90％，產(chǎn)物的熔點為228-229℃。通過1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.28（d，J = 8.9Hz，1H，H4），8.18（dd，J = 8.9Hz，J = 2.4Hz，1H，H5），8.65（d，J = 2.5Hz，1H，H7），12.54（br s，1H，NH）。13C NMR（75MHz，DMSO-d6）表征：δ 111.9（CH），119.6（CH），123.2（CH），125.0（Caro），142.5（Caro），142.9（Caro），171.0（CO）。LCMS（ESI-）分析：[M-H+]的計算值為195.0；實測值為195.0。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 807 - 817
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1503 - 1509
[3] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 1, p. 67 - 80
[4] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1990, vol. 25, # 11, p. 1294 - 1296
[5] Patent: US2003/40533, 2003, A1