2867-59-6
2867-59-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氨基正丁醇
3-氨基-1-丁醇
3-氨基丁-1-醇
(DL)-3-aminobutan-1-ol
3-AMINO-BUTAN-1-OL
1-butanol, 3-amino-
R-3-aminobutan-1-ol
RARECHEM AK ML 0312
(DL)-3-amino-1-butanol
TIANFU-CHEM 3-AMINO-BUTAN-1-OL
3-amino-1-butanol(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
2835-82-7
2867-59-6
以3-氨基丁酸為原料合成3-氨基正丁醇的一般步驟：采用β-氨基酸的通用合成方法。在0℃條件下，將硼烷-四氫呋喃復(fù)合物（1M，3-4mL/mmol，相當于3-11當量的β-氨基酸）溶液在1小時內(nèi)緩慢滴加到懸浮于THF中的β-氨基酸（1當量，1mL/mmol）中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌20分鐘，隨后加熱回流22小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并在30分鐘內(nèi)加入甲醇（2mL/mmol）。接著，將混合物加熱回流20分鐘，濃縮得到稠油狀物。將此油狀物與甲醇（3×200mL）共蒸發(fā)，得到的固體經(jīng)真空干燥，得到目標產(chǎn)物3-取代的3-氨基-1-丙醇衍生物，為白色蠟狀固體（收率定量）。 將48%的HBr水溶液（2mL/當量）緩慢加入含有3-取代的3-氨基-1-丙醇（1當量）的燒瓶中?；旌衔锛訜峄亓?小時后濃縮至干，所得粗產(chǎn)物直接用于下一步反應(yīng)。 將步驟2中獲得的1-取代的3-溴-1-丙胺氫溴酸鹽加入到含有亞硫酸鈉（1.0當量）的水和1,4-二惡烷溶液中?；旌衔镌诨亓鳁l件下加熱6小時，隨后濃縮至干。殘余物用濃HCl處理，過濾去除無機物質(zhì)后，濾液用乙醇處理使相應(yīng)的磺酸沉淀。將粗磺酸懸浮于乙醇中，回流加熱1小時。冷卻至室溫后，過濾收集固體，用乙醇洗滌，并于60℃真空烘箱中干燥過夜，得到3-取代的3-氨基-1-丙磺酸，為細白色結(jié)晶固體。
參考文獻：
[1] Patent: US2006/223855, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 171
[2] Patent: EP1820799, 2007, A1
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 17, p. 4696 - 4699
[4] Patent: US2005/54701, 2005, A1
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 6, p. 1465 - 1473