288309-07-9
中文名稱
5-乙?；?2-氟苯甲腈
英文名稱
Benzonitrile, 5-acetyl-2-fluoro- (9CI)
CAS
288309-07-9
分子式
C9H6FNO
分子量
163.15
MOL 文件
288309-07-9.mol
更新日期
2026/06/08 20:06:29
288309-07-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-乙酰-2-氟苯腈5-乙?；?2-氟苯腈
2-氟-5-乙?；诫?BR>5-乙?；?2-氟苯甲腈
2-氟-5-乙酰基苯甲腈
5-乙酰-2-氟苯腈(CAS號:288309-07-9)
英文別名
2-Fluoro-5-acetylbenzonitrileBenzonitrile, 5-acetyl-2-fluoro-
Benzonitrile, 5-acetyl-2-fluoro- (9CI)
所屬類別
有機原料：氟苯腈系列物理化學(xué)性質(zhì)
沸點277.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
97674-02-7
179897-89-3
288309-07-9
在氬氣保護下，將449 mg (0.490 mmol) 三(二亞芐基丙酮)二鈀和671 mg (1.078 mmol) rac-1,1'-聯(lián)萘-2,2'-二基雙(二苯基膦)與1.90 g (24.5 mmol) 3-溴-6-氟苯甲腈溶于180 mL甲苯中。隨后加入10.6 g (29.4 mmol) (1-乙氧基乙烯基)三丁基錫烷，將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮，殘余物溶解于200 mL四氫呋喃中。加入50 mL 2N鹽酸水溶液，室溫下攪拌4小時。反應(yīng)混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液中和，并用乙酸乙酯萃取。合并有機相，用硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化(洗脫劑：環(huán)己烷/乙酸乙酯，10:1→3:1)，得到3.50 g (產(chǎn)率88%) 2-氟-5-乙酰基苯甲腈。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.55 (dd, 1H), 8.31 (ddd, 1H), 7.68 (t, 1H), 2.63 (s, 3H)。GC-MS (方法11): Rt = 4.34分鐘; MS (EIpos): m/z = 163 [M]+。
參考文獻：
[1] Patent: US2013/45999, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0247; 0248; 0249; 0250