288385-88-6
中文名稱
4-氟-5-羥基-2-甲基吲哚
英文名稱
4-Fluoro-5-hydroxy-2-methylindole
CAS
288385-88-6
分子式
C9H8FNO
MDL 編號
MFCD07368140
分子量
165.16
MOL 文件
288385-88-6.mol
更新日期
2026/07/13 17:44:03
288385-88-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-4-氟-5-羥基吲哚4-氟-5-羥基-2-甲基吲哚
英文別名
4-FLUORO-2-METHYL-1H-INDOL-5-OL4-FLUORO-5-HYDROXY-2-METHYLINDOLE
2-Methyl-4-fluoro-5-hydroxyindole
4-Fluoro-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點327.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.367
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.39±0.50(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H8FNO/c1-5-4-6-7(11-5)2-3-8(12)9(6)10/h2-4,11-12H,1H3
InChIKeyUMWRMOYYUHIPDT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(F)=C(O)C=C2)C=C1C
CAS 數(shù)據(jù)庫288385-88-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
288385-98-8
288385-88-6
以2-乙酰亞甲基-3-氟-4-芐氧基硝基苯為原料合成4-氟-5-羥基-2-甲基吲哚的一般步驟如下：將3-乙?；谆?1-芐氧基-2-氟-4-硝基苯（300 mg，0.99 mmol）溶于乙醇（10 mL）和含有10%鈀炭（30 mg）的乙酸（1 mL）中，于50℃下在2個大氣壓的氫氣氛圍中氫化反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，過濾混合物以去除催化劑，隨后蒸發(fā)濾液以除去溶劑。將殘余物溶解于乙酸乙酯中，有機相依次用碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水洗滌，然后蒸發(fā)溶劑，得到粗產(chǎn)物4-氟-5-羥基-2-甲基吲哚。通過柱色譜法對粗產(chǎn)物進行純化，使用乙酸乙酯/石油醚（3:7，v/v）作為洗脫劑，最終得到純化的4-氟-5-羥基-2-甲基吲哚（63 mg，產(chǎn)率30%）。質(zhì)譜（MS-ESI）：m/z 166 [M+H]+。1H NMR（DMSO-d6，δ）：2.35（s，3H），6.05（s，1H），6.65（dd，1H），6.9（d，1H），8.75（s，1H），10.9（s，1H）。13C NMR（DMSO-d6，δ）：13.5，94.0，106.0，112.0，118.5（d），132.0（d），136.0（d），136.5，142.5（d）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2004/9542, 2004, A2. Location in patent: Page 36
[2] Patent: US2003/207878, 2003, A1
[3] Patent: US2003/212055, 2003, A1