289039-82-3
中文名稱
5-氯-2-碘-苯甲酸甲酯
英文名稱
METHYL 5-CHLORO-2-IODOBENZOATE
CAS
289039-82-3
分子式
C8H6ClIO2
分子量
296.49
MOL 文件
289039-82-3.mol
更新日期
2026/07/16 12:27:14
289039-82-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-碘-5-氯苯甲酸甲酯5-氯-2-碘-苯甲酸甲酯
英文別名
METHYL 5-CHLORO-2-IODOBENZOATE5-chloro-2-iodo-Benzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 5-chloro-2-iodo-, methyl ester
所屬類別
有機原料：羧酸酯及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點295.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.837±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6ClIO2/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4H,1H3
InChIKeyLNCNRPALSKTJBG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1I
制備方法
方法1
67-56-1
13421-00-6
289039-82-3
以甲醇和5-氯-2-碘苯甲酸為原料合成5-氯-2-碘苯甲酸甲酯的一般步驟：將5-氯-2-碘苯甲酸（3.0g，10.62mmol）、二氯亞砜（12mL）和N,N-二甲基甲酰胺（0.6mL）的混合物用熱風(fēng)槍溫和加熱，直至形成均勻溶液（約15分鐘）。隨后，將反應(yīng)液在23℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，之后減壓濃縮除去溶劑。向粗產(chǎn)物中加入甲醇（24mL），并在23℃下攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，再次減壓濃縮反應(yīng)液。粗產(chǎn)物通過Biotage硅膠柱快速色譜法純化，洗脫劑為環(huán)己烷至環(huán)己烷:乙酸乙酯（85:15）的梯度，得到5-氯-2-碘苯甲酸甲酯（3.02g，10.20mmol，收率96%）。UPLC-MS分析結(jié)果：保留時間1.17分鐘，分子離子峰m/z 296.6 [M + H]+，采用方法12進行分析。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/91685, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 10, p. 2823 - 2827
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 28, p. 7177 - 7180