29064-82-2
中文名稱
3-溴-4-氯噻吩并[3,2-C]吡啶
英文名稱
3-BROMO-4-CHLOROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE
CAS
29064-82-2
分子式
C7H3BrClNS
分子量
248.53
MOL 文件
29064-82-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
29064-82-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-4-氯噻吩并[3,2-C]吡啶 英文別名
3-BroMo-4-chlorothieno[3,...3-BROMO-4-CHLOROTHIENO[3,2-C]PYRIDINE
Thieno[3,2-c]pyridine, 3-bromo-4-chloro-
3-Bromo-4-chloro-thieno[3,2-c]pyridine 95%
物理化學性質(zhì)
熔點161-163℃
沸點355.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.849
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.47±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light yellow to yellow Solid
InChI1S/C7H3BrClNS/c8-4-3-11-5-1-2-10-7(9)6(4)5/h1-3H
InChIKeyFXIKIVFBAQCMRY-UHFFFAOYSA-N
SMILESClc1nccc2scc(Br)c12
制備方法
方法1
799293-83-7
29064-82-2
以3-溴-4-羥基噻吩并吡啶為原料合成3-溴-4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶的一般步驟：將3-溴-5H-噻吩并[3,2-c]吡啶-4-酮（1.16 g，5.04 mmol）與三氯氧化磷（20 mL）的混合物在攪拌下加熱回流4小時。反應完成后，冷卻至室溫，并在真空條件下除去多余的三氯氧化磷。將殘余物溶解于二氯甲烷（25 mL）中，依次用蒸餾水（2 × 25 mL）和飽和碳酸氫鈉溶液（25 mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，過濾并真空濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜純化（洗脫劑為石油醚40-60℃：乙酸乙酯，5：1，Rf 0.5），得到目標化合物3-溴-4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶，為黃色固體（398 mg，收率32%）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 1, p. 250 - 254
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 5, p. 1167 - 1171
[3] Patent: US2007/161672, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[4] Patent: WO2004/100947, 2004, A2. Location in patent: Page 27; 17
[5] Patent: US2005/20619, 2005, A1. Location in patent: Page 17