29171-20-8
29171-20-8 結構式
基本信息
3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇
2-Dehydrolinalool
(+/-)-Dehydrolinalool
DEHYDRO-BETA-LINALOOL
3,7-dimethyl-6-octen-1-yn-3-o
3,7-dimethyloct-6-en-1-yn-3-o
3,7-dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol
6-Octen-1-yn-3-ol, 3,7-dimethyl-
(+/-)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
110-93-0
4301-14-8
29171-20-8
在-78℃條件下，向6-甲基庚-5-烯-2-酮（5.05g，40mmol）的四氫呋喃（THF，100mL）溶液中緩慢滴加0.5M乙炔基溴化鎂的THF溶液（96mL，48.0mmol），使用恒壓滴液漏斗控制滴加速度。反應混合物逐漸形成白色漿狀物，隨后緩慢升溫至室溫并持續(xù)攪拌2小時。反應完成后，用飽和氯化銨（NH4Cl）水溶液淬滅反應，隨后用乙醚進行萃取。分離有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮。通過快速柱層析（FCC，洗脫劑梯度：0%至35%乙酸乙酯/己烷）純化殘余油狀物，得到目標產(chǎn)物3,7-二甲基辛-6-烯-1-炔-3-醇（CapW-24步驟A，5.87g），為無色油狀物。核磁共振氫譜（500MHz，CDCl3）δ5.28-5.12（m，1H），2.48（s，1H），2.39-2.26（m，1H），2.24-2.15（m，1H），2.09（br.s.，1H），1.79-1.65（m，8H），1.56-1.50（m，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 18, p. 5025 - 5036
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 46, p. 8113 - 8114
[3] Chemistry - A European Journal, 2006, vol. 12, # 11, p. 3006 - 3019
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 5, p. 892 - 894
[5] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 20, p. 4793 - 4803