294-90-6
中文名稱
輪環(huán)藤寧
英文名稱
Cyclen
CAS
294-90-6
EINECS 編號
202-928-3
分子式
C8H20N4
MDL 編號
MFCD00066281
分子量
172.27
MOL 文件
294-90-6.mol
更新日期
2026/05/28 12:18:26
294-90-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷輪環(huán)藤寧
1,4,7,10-四氯雜環(huán)十二烷
1,4,7,10-四氮環(huán)十二烷
1,4,7,10-四氮環(huán)十二烷(環(huán)楞胺)
英文別名
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANECYCLEN
1,4,7,10-Tetrazacyclododecane
1,4,7,10-Tetracyclododecane
Tetraaza 12-crown-4
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane,min.98%CYCLEN
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE(CYCLEN)
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane 98%
Cyclen ( 1,4,7,10-Tetraaza Cyclododecane)
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE, 98.5%
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANEHCL
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane( Cyclenine )
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于頭花千金藤(金錢吊烏龜)根，光葉千金藤根莖,防己科植物金線吊烏龜 Stephania cepharantha Hayata 根钖生藤 Cissampelos pareira L.葉無花千金藤 Stephania glabra Miers 傘形科植物瓦氏獨活 Heracleum wallichii DC.根南輪環(huán)藤 Cycleatonkinesis Gagnep.根及根莖。。
熔點110-113 °C(lit.)
沸點292.61°C (rough estimate)
密度1.0415 (rough estimate)
蒸氣壓0.004Pa at 20℃
折射率1.5872 (estimate)
儲存條件Refrigerator
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)10.53±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色幾乎白色到淺黃色
水溶解性almost transparency
BRN606114
穩(wěn)定性吸濕性
InChI1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2
InChIKeyQBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CNCCNCCNCCN1
LogP-0.63 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫294-90-6(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項濕度敏感
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H311-H314-H410
危險品標志Xi
危險類別碼R36/38
安全說明S26-S36
危險品運輸編號1759
WGK Germany3
RTECS號XA5253000
Hazard NoteIrritant
REACH 注冊登記Active
危險等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29339900
存儲類別6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
very toxic hazardous materials
危險性類別Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Aquatic Chronic 1
Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
簡介
輪環(huán)藤寧，化學(xué)名稱為1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷，是有機合成中間體，尤其是合成金屬離子大環(huán)螯合劑的前體化合物。例如輪環(huán)藤寧用于合成造影劑釓布醇，對顱腦和脊髓磁共振造影成像，能夠準確地確定腫瘤等病灶的確切位置。在醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域有巨大潛力。
用途
輪環(huán)藤寧是非常重要的合成診斷試劑和治療藥物的中間體。它具有廣泛的用途，如：用于清除人體內(nèi)結(jié)石，抑制心肌缺血性再灌注引起的損失，尤其是在制造核磁共振成像(MRI)、X射線CT、超聲成像等醫(yī)學(xué)影像技術(shù)的造影劑以及惡性腫瘤的放射性治療藥物方面，輪環(huán)藤寧及其衍生物均顯示出極其重要的應(yīng)用價值。而其作為合成金屬離子的大環(huán)螯合劑的前體，能與離子構(gòu)成非常穩(wěn)定的絡(luò)合物，特別是與順磁性金屬離子，如與釓離子形成的絡(luò)合物應(yīng)用于醫(yī)學(xué)診斷領(lǐng)域，不會出現(xiàn)自由離子導(dǎo)致的高毒性，是其所具有的安全特性。制備
中間體的合成：
干燥反應(yīng)釜中，投入DMF1600kg、二乙烯三胺100kg、二乙醇胺100.2kg、碳酸鉀1382kg，20-25℃攪拌30min后，開始滴加苯磺酰氯，20-25℃，3h滴完1070kg，升溫至30℃反應(yīng)攪拌3h，繼續(xù)升溫至110-115℃保溫反應(yīng)12h，減壓回收DMF溶劑至干，往反應(yīng)釜內(nèi)加入熱水2800kg，80℃攪拌2h后，趁熱過濾，濾餅用水洗至中性，烘干得到灰白色或淡黃色固體中間體650kg，收率91％(二乙烯三胺計算)。
輪環(huán)藤寧的合成：
中間體650kg、濃硫酸3250kg，投入干燥反應(yīng)釜中，升溫至90℃，反應(yīng)60h，保溫結(jié)束，降溫至20℃，開始滴加3000kg無水乙醇，攪拌析出大量灰白色固體，少量無水乙醇漂洗后，濾餅投入裝有2000kg甲苯的反應(yīng)釜中，滴加30％液堿調(diào)節(jié)至料液水層pH≥11，30min復(fù)測pH≥11不變后，過濾除去固體，再將液體下層水相分去，開始濃縮甲苯料液至1/4，冷凍至-2℃，濾出固體結(jié)晶，烘干得到輪環(huán)藤寧產(chǎn)品104kg，收率73％。
生物活性
Cyclen 是氮雜冠醚的類似物，為制備磁共振造影劑的前體物質(zhì)，同時為制備有效的大環(huán)螯合物的中間體。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1，4，7，10-四氮環(huán)十二烷(環(huán)楞胺)Cyclen, 97%(294-90-6)
Sigma Aldrich
294-90-6(sigmaaldrich)