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299166-55-5

中文名稱 1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-酰肼
CAS 299166-55-5
分子式 C7H10N4O
分子量 166.18
MOL 文件 299166-55-5.mol
更新日期 2024/06/17 17:25:38
299166-55-5 結(jié)構(gòu)式 299166-55-5 結(jié)構(gòu)式

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.413
CAS 數(shù)據(jù)庫299166-55-5

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險等級IRRITANT

常見問題列表

應(yīng)用
1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-酰肼是一種醫(yī)藥中間體,可由環(huán)戊酮和草酸二乙酯作為起始物料先制備1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-甲酸乙酯,再與水合肼反應(yīng)得到1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-酰肼。
制備

 1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-酰肼的合成路線

攪拌下,向500mL的三口瓶中加入23.8g(0.283mol)環(huán)戊酮,42g(0.288mol,1.02eq)草酸二乙酯,110mL乙醇,在21~23℃下向三口瓶中滴加24.2g (0.288mol,1.02eq)乙醇鉀和115mL乙醇的混合液。滴加完畢后,室溫下加入28mL濃鹽酸,調(diào)PH為1。保持溫度不超過40℃,攪拌反應(yīng)20分鐘后,將反應(yīng)液冷卻至室溫,緩慢滴加21.8g (0.37mol,1.3eq) 85%的水合肼。滴加過程中有白色煙霧生成,攪拌反應(yīng)1.5小時,用薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,待原料消耗完全后,結(jié)束反應(yīng)。向反應(yīng)瓶中加入100mL純水,蒸干后得到明黃色稠狀物,冷卻至室溫,分次加入150mL 5%的碳酸氫鈉溶液,室溫下攪拌10分鐘。抽濾,濾餅用冷水洗,65℃下烘干,得到黃色固體1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-甲酸乙酯38.1g。此步驟的收率為74.7%。

 1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-酰肼的合成路線

接著將在乙醇(10mL)中的1,4,5,6-四氫環(huán)戊并吡唑-3-酰肼(970mg,5mmol)和肼(1.34g,35mmol)加熱至回流1天。 在此階段結(jié)束時,蒸發(fā)乙醇,并通過過濾收集沉淀物,用乙酸乙酯和水洗滌得到產(chǎn)物。

"299166-55-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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