29415-97-2

29922-56-3

以3-溴-4-羥基苯甲酸甲酯（12，0.185g，0.80mmol）為原料，在無水CH2Cl2（14mL）中，于-78℃下緩慢加入DIBAL-H的THF溶液（1.0M，1.92mL，1.92mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時后，通過加入MeOH和水淬滅反應(yīng)。隨后，加入飽和的酒石酸鈉鉀溶液，繼續(xù)攪拌1小時。水層用乙酸乙酯（3×20mL）萃取，合并有機(jī)層，依次用10% NaHCO3水溶液和水洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾并濃縮。殘余物通過快速柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷，1:1）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-溴-4-羥基苯甲醇（13，0.111g，收率68%）為白色固體。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點125℃；元素分析（實測值：C，41.45；H，3.42。C7H7BrO2理論值：C，41.41；H，3.48）；薄層色譜Rf值0.6（展開劑：乙酸乙酯/己烷，65:35）；IR（Nujol）νmax 3510, 3060, 2982, 1610, 1505, 1425, 1270, 905, 750, 710 cm-1；1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：7.38（d，J=2.0Hz，1H），7.08（dd，J=2.0,8.2Hz，1H），6.87（d，J=8.2Hz，1H），5.07（t，J=5.7Hz，1H），4.34（d，J=5.7Hz，2H）；13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ：153.3, 135.4, 131.6, 127.6, 116.5, 109.4, 62.5。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 34, p. 6300 - 6307