30688-66-5
30688-66-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,6-O-芐烯-D-吡喃葡萄糖
4,6-O-苯亞甲基-D-葡萄糖
4,6-O-亞芐基-D-吡喃葡萄糖
4,6-O-Benzylidene-D-glucose
4,6-o-(Phenylmethylene)-D-glucose
4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranose
4,5-O-Benzylidene-D-glucopyranose
D-Glucose, 4,6-o-(phenylmethylene)-
4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranoside
物理化學性質(zhì)
制備方法
2280-44-6
1125-88-8
30688-66-5
以(3R,4S,5S,6R)-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇（1.00g，5.55mmol）和苯甲醛二甲縮醛（1.24mL，8.33mmol）為原料，合成4,6-O-亞芐基-D-葡萄糖的一般步驟如下：將(3R,4S,5S,6R)-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇溶解于N,N-二甲基甲酰胺（11.0mL）中，加熱至60℃使其完全溶解。隨后，向溶液中加入苯甲醛二甲縮醛和對甲苯磺酸一水合物（10mg），在60℃下攪拌反應(yīng)混合物6小時。反應(yīng)過程中，每小時進行10分鐘的減壓操作以移除揮發(fā)性副產(chǎn)物。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸發(fā)去除溶劑。將得到的粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析純化，使用甲醇/乙酸乙酯（1:10，v/v）作為洗脫劑，收集含有4,6-O-亞芐基-D-吡喃葡萄糖的部分，最終得到白色晶體產(chǎn)物（799.5mg，2.98mmol，收率53.7%）。注：實驗中使用的(3R,4S,5S,6R)-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇為D-(+)-葡萄糖，由Kanto Kagaku Co., Ltd.提供。
參考文獻：
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