306934-95-2
中文名稱
5-苯基-2-噻酚基硼酸
英文名稱
5-PHENYL-2-THIENYLBORONIC ACID
CAS
306934-95-2
分子式
C10H9BO2S
分子量
204.05
MOL 文件
306934-95-2.mol
306934-95-2 結構式
基本信息
中文別名
5-苯基噻吩-2硼酸5-苯基-2-噻吩硼酸
2-苯基-5-噻吩硼酸
5-苯基-2-噻酚基硼酸
(5-苯基噻吩-2-基)硼酸
5-苯基-2-噻酚基硼酸 1G
英文別名
AKOS BRN-05215-phenyl-2-thinylboronic acid
5-PHENYL-2-THIENYLBORONIC ACID
2-Phenylthiophene-5-boronic acid
5-Phenylthiophene-2-boronic acid
2-Phenyl-5-thiopheneboronic acid
5-phenylthiophen-2 -boronic acid
5-Phenyl-2-thiopheneboronic acid
(5-phenylthiophen-2-yl)boronic acid
Boronic acid, B-(5-phenyl-2-thienyl)-
物理化學性質
熔點140 °C
沸點412.9±47.0 °C(Predicted)
密度1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(pKa)8.49±0.53(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChI1S/C10H9BO2S/c12-11(13)10-7-6-9(14-10)8-4-2-1-3-5-8/h1-7,12-13H
InChIKeyRBSMKSPHBJFXCJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESOB(O)c1ccc(s1)-c2ccccc2
安全數據
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼36/37/38-22
安全說明26-36/37/39
WGK GermanyWGK 3
Hazard NoteIrritant
海關編碼2934999090
存儲類別13 - Non Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
制備方法
方法1
29488-24-2
306934-95-2
在氮氣保護下，將2-溴-5-苯基噻吩（化合物111，2.50g，10.4mmol）溶解于無水THF（50mL）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加正丁基鋰（n-BuLi，8.4mL的2.5M己烷溶液）。反應混合物在-78℃下攪拌1小時后，緩慢加入硼酸三甲酯（2.40mL，20.9mmol）。繼續(xù)在-78℃下攪拌30分鐘，隨后移除冷卻浴，使反應混合物逐漸升溫至室溫，并在37℃下攪拌3小時。反應完成后，用1N HCl（100mL）淬滅反應，隨后用乙酸乙酯萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。粗產物用石油醚漿化，經過濾并干燥，得到(5-苯基噻吩-2-基)硼酸（化合物112，1.04g，產率48.8%）。
參考文獻：
[1] Patent: US7485733, 2009, B2. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 10, p. 2384 - 2396
[3] Patent: US2008/108832, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Patent: EP2177516, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47