3080-30-6
3080-30-6 結構式
基本信息
5-三-O-苯甲?；?Β-L-呋喃核糖
-L-呋喃核糖
1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-&BETA
1-乙?；?2,3,5-三苯基L-BETA-L-核糖
1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-Β-L-呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲?；鵅L呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲?；?Β-L-呋喃核糖
1-O-乙酰基-2,3,5-三苯甲?；?BETA-L-呋喃核糖
1-O-乙?；?2,3,5-三-氧-苯甲?；?Β-L-呋喃核糖
β-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE
β-L-Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoate
1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-SS-L-RIBOFURANOSE
beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-b-L-ribofuranose
1-O-Acetyl-2,3,5-tribenzoyl-Beta-L-ribofuranose
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranose
1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-L-RIBOFURANOSE
物理化學性質(zhì)
制備方法
108-24-7
69350-76-1
3080-30-6
以乙酐和阿扎胞苷雜質(zhì)27為原料，合成(2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氫呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯的一般步驟如下：參照Recondo和Rinderknecht的方法，由L-核糖制備1-O-乙?；?2,3,5-三-O-苯甲?；?β-D-呋喃核糖（1，R1 = Ac），或由D-核糖制備該化合物（R2 = Bz）。具體操作如下：將L-核糖（150g，1.0mol）溶于含1%氯化氫的甲醇（2.5L）中，攪拌2小時后，用吡啶（250mL）中和反應混合物。隨后，將混合物在真空下濃縮，殘余物溶解于吡啶（1L）中。在0℃冷卻條件下，向該溶液中逐滴加入苯甲酰氯（385mL，3.3mol）。反應混合物在室溫下靜置過夜后，于35-40℃下真空濃縮。殘余物溶解于乙酸乙酯（1.5L）中，依次用冷水（2×0.5L）、1N H2SO4（3×0.5mL）、水（0.5L）、飽和碳酸氫鈉溶液（2×0.5mL）洗滌有機相，并用硫酸鎂干燥。干燥后的有機相在真空下濃縮成糖漿狀，將其溶于冰醋酸（200mL）和乙酸酐（0.5L）的混合液中。在0℃下，向該溶液中逐滴加入濃硫酸。反應完成后，將固化的產(chǎn)物過濾，依次用冷水（2×0.5L）、飽和碳酸氫鈉溶液（2×0.5L）、冷水（2×0.5L）洗滌，最后用甲醇重結晶，得到化合物1（225g，產(chǎn)率45%），熔點為124-125℃。該化合物的1H-NMR譜與D-異構體的譜圖一致。
參考文獻：
[1] Patent: US2005/90660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35