30932-84-4
中文名稱
1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸
英文名稱
1-Methyl-2-oxo-3-Pyrrolidinecarboxylic acid
CAS
30932-84-4
分子式
C6H9NO3
分子量
143.14
MOL 文件
30932-84-4.mol
30932-84-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸 5G
英文別名
1-Methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid1-Methyl-2-oxo-3-Pyrrolidinecarboxylic acid
3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 1-methyl-2-oxo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)361.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.19±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light Brown
常見問題列表
背景
2-氧代吡咯烷-3-羧酸是一類重要的醫(yī)藥中間體,其中1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸是制備抗老年癡呆藥奈拉西坦(Nebracetam)地重要中間體。奈拉西坦是一種新型吡咯烷酮類衍生物,同時(shí)有改善腦能量代謝和神經(jīng)傳遞功能,對腦內(nèi)膽堿能系統(tǒng)機(jī)能障礙有明顯改善作用。文獻(xiàn)報(bào)道1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸的合成方法主要是以衣康酸和取代胺為原料直接混合加熱,在熔融狀態(tài)下制備1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸。制備
衣康酸2.6g(0.01mol),溶解于10ml二甲基甲酰胺(DMF)中,加入胺2.1g(0.01mol),在130℃反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)液倒入冰水中,過濾得白色固體。加入5mol/L NaOH溶解,加熱回流2小時(shí)。冷卻至室溫,用1mol/L HCl溶液調(diào)節(jié)PH值為3~4,有白色固體析出。蒸餾水洗滌3次,抽濾得到白色固體。干燥,得1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸4.0g,收率91.3%,熔點(diǎn)141~142℃。