31181-88-1
31181-88-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氟吡啶-2-醛
5-氟-2-吡啶甲醛
5-氟-2-甲酰吡啶
5-氟吡啶-2-甲醛
2-甲?；?5-氟吡啶
5-氟吡啶-2-醛 5G
5-fluoropicolinaldehyde
5-FLUORO-2-FORMYLPYRIDINE
5-Fluoropyridine-2-carboxaldehyde
5-FLUORO-2-PYRIDINE CARBOXALDEHYDE
2-Pyridinecarboxaldehyde,5-fluoro-
2-Pyridinecarboxaldehyde,5-fluoro-(9CI)
5-Fluoro-2-formylpyridine, 5-Fluoropicolinaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
148541-70-2
31181-88-1
以5-氟吡啶-2-甲酸乙酯為原料合成5-氟吡啶-2-醛的一般步驟如下：將5-氟吡啶-2-甲酸（200 mg，1.13 mmol）與乙醇（6 mL）和4M HCl的二惡烷溶液（0.5 mL）在90℃下反應(yīng)20小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮，并與飽和碳酸鈉溶液和二氯甲烷混合。分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到5-氟吡啶-2-甲酸乙酯（94 mg，收率49.3%）。隨后，在室溫下將5-氟吡啶-2-甲酸乙酯（94 mg，0.556 mmol）溶于二氯甲烷（4.0 mL）中，緩慢加入1M DIBAL的甲苯溶液（1.23 mL，1.23 mmol）。反應(yīng)混合物攪拌30分鐘后，用2M碳酸鈉溶液淬滅反應(yīng)，并用二氯甲烷萃取。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物5-氟吡啶-2-甲醛（39 mg，收率54.7%），該產(chǎn)物可直接用于后續(xù)反應(yīng)而無(wú)需進(jìn)一步純化。GC-MS分析顯示分子離子峰（M+）為125。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 42
[2] Patent: WO2009/58298, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 139
[3] Patent: WO2009/58299, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56
[4] Patent: WO2010/111058, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[5] Patent: WO2010/111059, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50