3141-26-2
3141-26-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,4-二溴噻吩,98+%
AKOS 93381
thiophene,3,4-dibromo-
2,5-Dibromotthiophenone
3,4-Dibromothiophene, 98+%
3,4-Dibromothiophene 98%
3,4-DIBROMO THIOPHENE 98.0%MIN
3,4-Dibromothiophene ,99%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
3958-03-0
3141-26-2
1. 在0℃下，將噻吩（185 mL，2.3 mol）溶于氯仿中，攪拌并冷卻。逐滴加入溴（500 mL，1560 g，9.75 mol），歷時5小時。在最后1小時內(nèi)，停止冷卻反應(yīng)混合物，繼續(xù)加入溴。 2. 將反應(yīng)混合物攪拌并加熱回流5小時，冷卻至室溫后，用3M NaOH水溶液淬滅反應(yīng)，劇烈攪拌以消耗過量溴。分離水層，有機(jī)相依次用水和丙酮（150 mL）洗滌以去除殘留水分。 3. 干燥有機(jī)殘余物后，在氯仿（1 L）中回流溶解。冷卻后，四溴噻吩以無色晶體形式析出（693 g，75%收率）。 4. 將四溴噻吩（47 g，0.12 mol）溶于無水乙醚（300 mL）中，冷卻至0℃。在氬氣保護(hù)下，逐滴加入己烷中的丁基鋰溶液（150 mL，0.24 mol，1.6 M），歷時80-90分鐘。 5. 繼續(xù)攪拌20分鐘后，小心加入冰水（250 mL）。分離有機(jī)相，水相用乙醚萃取兩次，合并有機(jī)萃取物，用無水氯化鈣干燥，真空濃縮。 6. 殘余物在15 mmHg下蒸餾，得到3,4-二溴噻吩（22 g，77%收率）。 7. 將3,4-二溴噻吩（72 g，33 mL，0.3 mol）溶于無水乙醚（120 mL）中，冷卻至-78℃。加入nBuLi（206 mL，0.33 mol，1.6 M）溶液，在-78℃下攪拌5分鐘。 8. 緩慢加入預(yù)先冷卻至-78℃的DMF（35 mL，33 g，0.45 mol）的無水乙醚（120 mL）溶液至反應(yīng)混合物中。10分鐘后，移除冷浴，小心加入6N HCl水溶液（150 mL），升溫至23℃。 9. 分離水相，有機(jī)相用乙醚洗滌。合并有機(jī)萃取物，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，蒸發(fā)有機(jī)溶劑。 10. 殘余物經(jīng)兩次真空蒸餾，得到純的3,4-二溴噻吩（40 g，69%收率）。
參考文獻(xiàn)：
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