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31676-54-7

中文名稱 3-氨基-5-苯基吡啶
英文名稱 5-PHENYL-PYRIDIN-3-YLAMINE
CAS 31676-54-7
分子式 C11H10N2
分子量 170.21
MOL 文件 31676-54-7.mol
更新日期 2026/06/01 13:04:56
31676-54-7 結(jié)構(gòu)式 31676-54-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-苯基吡啶-3-胺
3-氨基-5-苯基吡啶
5-苯基 - 吡啶-3-基胺
英文別名
5-phenyl-3-pyridinamine
5-phenylpyridin-3-aMine
3-AMINO-5-PHENYLPYRIDINE
3-Pyridinamine, 5-phenyl-
5-PHENYL-PYRIDIN-3-YLAMINE
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點389.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)5.78±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Off-white to light brown Solid

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H317-H319
危險類別碼41
安全說明26-39

制備方法

方法1
5-溴-3-氨基吡啶

13535-01-8

苯硼酸

98-80-6

3-氨基-5-苯基吡啶

31676-54-7

步驟A:5-苯基吡啶-3-胺的合成 將5-溴吡啶-3-胺(248 mg,1.43 mmol)、四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4,50.4 mg,0.04 mmol)、甲苯(3 mL)、碳酸鈉(2 M,3 mL,6 mmol,溶解于乙醇中)和苯基硼酸(195 mg,1.60 mmol)混合,在90℃的油浴中加熱4小時。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫并靜置16小時。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中,用乙酸乙酯和水進(jìn)行分配萃取。水相再用乙酸乙酯洗滌,合并有機(jī)相后用鹽水洗滌,硫酸鎂干燥,過濾并真空濃縮。殘余物通過柱色譜法(80%乙酸乙酯/己烷)純化,得到5-苯基吡啶-3-胺(31.9 mg,0.19 mmol,產(chǎn)率13%)為白色固體。 1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ ppm:8.17-8.42(m,1H),8.02-8.20(m,1H),7.32-7.62(m,4H),7.25(s,1H),7.06-7.20(m,1H)。 MS(LC/MS)保留時間(R.T.)= 0.91 min;[M + H]+ = 171.09。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 695 - 709

[2] Patent: US2009/270405, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 84

[3] Patent: WO2011/53292, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 136

[4] Patent: JP5714745, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0271; 0272

[5] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432

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