3176-63-4
3176-63-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 4-methyl-
4-methyl-1H-indazole(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
87-59-2
3176-63-4
以2,3-二甲基苯胺為原料合成4-甲基-1H-吲唑的一般步驟： 步驟A: 4-甲基-1H-吲唑的合成 在室溫和氮氣保護(hù)下，將亞硝酸叔丁酯（30 mL，248 mmol）緩慢加入市售2,3-二甲基苯胺（20 mL，165 mmol）的氯仿（600 mL）溶液中，攪拌反應(yīng)混合物15分鐘。隨后，加入18-冠-6（4.3 g，16.5 mmol）和乙酸鉀（32 g，333 mmol），繼續(xù)攪拌45分鐘。將反應(yīng)混合物加熱回流1小時，再加入亞硝酸叔丁酯（10 mL，82 mmol），繼續(xù)加熱回流1小時。反應(yīng)完成后，冷卻混合物，過濾除去固體沉淀，用氯仿（3×200 mL）洗滌固體。合并濾液，用去離子水（400 mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物通過硅膠快速柱色譜法純化，洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯（9:1，v/v），得到4-甲基-1H-吲唑，為灰白色固體（5.4 g，收率25%）。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR (CDCl3) δ 2.7 (s, 3H), 6.90 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 8.10 (s, 1H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105
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[3] Helvetica Chimica Acta, 1979, vol. 62, p. 234,254
[4] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270