31775-67-4
中文名稱
反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
英文名稱
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
CAS
31775-67-4
分子式
C5H12ClNO
分子量
137.61
MOL 文件
31775-67-4.mol
更新日期
2026/06/05 09:40:09
31775-67-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反式-2-氨基環(huán)戊醇(1R,2R)-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
REL-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽
英文別名
(1R,2R)-2-Aminocyclopentano(1R,2R)-2-amino-1-cyclopentanol
TRANS-(1R,2R)-2-AMINO-CYCLOPENTANOL HCL
trans-2-Aminocyclopentanol hydrochloride 97%
(1R,2R)-2-amino-1-cyclopentanol hydrochloride
(1R,2R)-rel-2-AMinocyclopentanol hydrochloride
rel-(1R,2R)-2-AMinocyclopentanol hydrochloride
rans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanolhydrochloride
trans-(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol hydrochloride
(1R,2R)-2-Aminocyclopentanol Hydrochloride,99%e.e.
所屬類別
生物化工：氨基醇類衍生物物理化學性質(zhì)
熔點191-196 °C(lit.)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
InChIInChI=1/C5H11NO.ClH/c6-4-2-1-3-5(4)7;/h4-5,7H,1-3,6H2;1H/t4-,5-;/s3
InChIKeyZFSXKSSWYSZPGQ-TXRIQCMBNA-N
SMILESN[C@@H]1CCC[C@H]1O.Cl |&1:1,5,r|
常見問題列表
用途
反式-(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽是一種有用的研究化合物。
背景
1，2-氨基醇骨架結(jié)構(gòu)的機化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物及生物活性分子結(jié)構(gòu)中，該類化合物是醫(yī)藥化學中的有效中間體，為醫(yī)藥開發(fā)提供了大量研究素材。同時，1，2-氨基醇的兩個雜原子(N，O)具有較高的靈活性，可以用一個或者兩個雜原子與路易斯酸、過渡金屬或者非手性的底物成鍵連接，在不對稱合成中有著廣泛的應用，如羰基的不對稱還原和加成、不對稱Diels-Alder環(huán)加成反應、不對稱1，2-偶極環(huán)加成反應、Heck反應等。因此如何簡潔高效地合成1，3-氨基醇是有機化學研究的重要內(nèi)容之一。制備
目前1，2-氨基醇的有效合成方法可以分為以下幾類:(1)由aldol縮合或azo-aldol縮合反應進行合成；(2)由過渡金屬催化C—H鍵活化、氨化反應進行合成；光學活性的氨基醇與硼烷形成的手性氨基環(huán)戊醇，對前手性酮的不對稱還原反應具有良好的催化性能。由(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊烷羧酸為起始物料，經(jīng)三步合成目標化合物反式-(1R，2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽[1]。其合成反應式如下圖：
圖1 反式-(1R，2R)-2-氨基環(huán)戊醇鹽酸鹽合成反應式
三口反應瓶中加入無水甲醇，在無水碳酸鉀和氯乙酸乙酯的作用下，加入(1R,2R)-2-氨基環(huán)戊烷羧酸，室溫攪拌反應，薄層色譜檢測反應進度，一步實現(xiàn)氨基的保護和羧酸的酯化，產(chǎn)物不經(jīng)處理直接進行下一步反應。粗品經(jīng)氫氧化鉀堿水解脫去保護基后，用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH值至酸性，有固體析出得到目標化合物。反應仍在室溫條件下進行，薄層色譜檢測反應進度。析出產(chǎn)物可經(jīng)丙酮重結(jié)晶。