3187-76-6
中文名稱(chēng)
(TRANS)-CYCLOPROPANE-1,2-DIAMINE DIHYDROCHLORIDE
英文名稱(chēng)
cyclopropane-1,2-diamine
CAS
3187-76-6
分子式
C3H9ClN2
分子量
108.57
MOL 文件
3187-76-6.mol
3187-76-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
反式-環(huán)丙烷-1,2-二胺雙鹽酸鹽(1R.2R)環(huán)丙烷-1,2-二胺二鹽酸鹽
英文別名
1,2-Cyclopropanediaminecyclopropane-1,2-diamine
-Cyclopropane-1,2-diamine dihydrochloride
trans-Cyclopropane-1,2-diamine dihydrchloride
trans-Cyclopropane-1,2-diamine dihydrochloride
(1r.2r)-cyclopropane-1,2-diaMine dihydrochloride
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：環(huán)烴物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)133.6±8.0 °C(Predicted)
密度1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)8.94±0.40(Predicted)
制備方法
方法1
68979-48-6
3187-76-6
以化合物（CAS: 68979-48-6）為原料合成反式-環(huán)丙烷-1,2-二胺雙鹽酸鹽的一般步驟：在0℃冰浴條件下，向機(jī)械攪拌中的NaN3（163g，2.5mol）的300mL水溶液中緩慢加入200mL無(wú)水丙酮。加畢，維持反應(yīng)混合物在0~5℃繼續(xù)攪拌3小時(shí)。隨后，將混合物倒入750mL冰水中，攪拌半小時(shí)，用乙醚（3×400mL）萃取，合并有機(jī)相并用MgSO4干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物6。無(wú)需進(jìn)一步純化，向粗產(chǎn)物中加入500mL甲苯，緩慢加熱至回流并維持2小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將反應(yīng)液緩慢滴加至400mL濃鹽酸中，冰浴條件下攪拌半小時(shí)，隨后升溫至60℃繼續(xù)攪拌2小時(shí)。分別通過(guò)減壓蒸餾除去水和甲苯后，將剩余固體從無(wú)水乙醇（2×150mL）中重結(jié)晶，得到淡紫色晶體（88g，三步總收率61%）。產(chǎn)物分解點(diǎn)為192℃（文獻(xiàn)值190℃）。1H-NMR（300MHz，D2O）δ: 2.95-3.00（m，2H），1.50-1.59（m，1H），1.28-1.35（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 10, p. 741 - 744