31938-10-0

31938-11-1

以N-三苯甲氧基鄰苯二甲酰亞胺為原料合成O-三苯甲基羥胺的一般步驟如下：在5分鐘內(nèi)，將三乙胺（6.0 mL，43.1 mmol）緩慢滴加到含有N-羥基鄰苯二甲酰亞胺（6.42 g，39.4 mmol）和三苯甲基氯（10.01 g，35.8 mmol）的二氯甲烷（55 mL）攪拌溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌1小時(shí)后，倒入水（100 mL）中終止反應(yīng)。分離有機(jī)層，依次用水（2×100 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，得到N-（三苯甲基氧基）鄰苯二甲酰亞胺（白色泡沫狀固體，15.54 g）。該中間體無需進(jìn)一步純化，直接溶于氯仿（320 mL）和甲醇（32 mL）的混合溶劑中，隨后緩慢滴加水合肼（5.2 mL，165.5 mmol）。反應(yīng)混合物攪拌2小時(shí)后，倒入水（400 mL）中。分離有機(jī)層，用水（2×300 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜純化（硅膠100 g，洗脫劑：己烷-乙酸乙酯，9:1，約1 L），得到目標(biāo)產(chǎn)物O-三苯甲基羥胺（8.92 g，收率90%，基于三苯甲基氯計(jì)算）：白色晶體，熔點(diǎn)85-86℃（己烷重結(jié)晶）；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 7.47-7.43（m, 6H, 芳烴H），7.37-7.26（m, 9H, 芳烴H），4.95（br s, 2H, NH）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ: 143.2, 128.8, 127.8, 127.2, 90.8。

參考文獻(xiàn)：

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