319474-34-5
319474-34-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-碘-7-氮雜吲哚
4-羥基-6,38-二甲氧基喹啉
4-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
4-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-iodo-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
55052-28-3
319474-34-5
第2部分：4-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成：在乙腈（150mL）中，將4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（12.9g，84.3mmol）和NaI（40g，168mmol）的混合物中緩慢加入乙酰氯（12.6mL，176mmol）。反應(yīng)混合物在80℃下攪拌4天，隨后通過減壓蒸餾除去過量的乙腈。向殘余物中加入300mL 10% K2CO3（水溶液），并用CH2Cl2（3×100mL）進(jìn)行萃取。合并的有機(jī)相依次用10%亞硫酸氫鈉（水溶液）和飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物（22.2g）。將該粗產(chǎn)物溶解于THF（150mL）中，加入1M NaOH（100mL）?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)，隨后減壓蒸發(fā)溶劑，用水稀釋，并用CH2Cl2萃取。有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。所得棕色固體通過硅膠柱色譜純化，并用乙腈重結(jié)晶，得到純的4-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（9.75g，產(chǎn)率48%）。質(zhì)譜（ES+）：245 [MH+]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018,
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 9, p. 1527 - 1529
[3] Patent: US2004/186124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] Patent: US2011/282056, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[5] Patent: WO2014/121883, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 54