32018-96-5
中文名稱
4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮
英文名稱
1-benzyl-4-methylpiperidin-3-one
CAS
32018-96-5
分子式
C13H17NO
分子量
203.28
MOL 文件
32018-96-5.mol
更新日期
2026/06/25 10:08:40
32018-96-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
托法替尼-R托法替尼-IMR
豆腐柴堿雜質(zhì)98
1-芐基-4-甲基哌啶-3-酮
1-芐基-4-甲基-3-哌啶酮
1-苯基-4-甲基哌啶-3-酮
4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮
4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮鹽酸鹽
4-甲基-1-(芐基)-3-哌啶酮 托法替尼中間體
英文別名
Tofacitinib Impurity 1921-benzyl-4-methylpiperidin-3-on
1-benzyl-4-methylpiperidin-3-one
4-Methyl-1-(phenylmethyl)-3-piperidinone
3-Piperidinone, 4-Methyl-1-(phenylMethyl)-
Methyl-1-(phenylMethyl) 3-piperidone hydrochloride
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點302.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.057
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)6.13±0.40(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Liquid
InChIInChI=1S/C13H17NO/c1-11-7-8-14(10-13(11)15)9-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,11H,7-10H2,1H3
InChIKeyBSBVJNUGGBQEPO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC2=CC=CC=C2)CCC(C)C(=O)C1
制備方法
方法1
55181-09-4
32018-96-5
以化合物（CAS: 55181-09-4）為原料合成1-芐基-4-甲基哌啶-3-酮的一般步驟如下：首先，將[Ir(COD)Cl]2（0.7 g，1 mmol）和（R）-MEO-BiPhep（0.7 g，1.2 mmol）懸浮于200 mL四氫呋喃中，攪拌反應(yīng)2小時。隨后，向反應(yīng)體系中加入1-芐基-4-甲基-2,6-二氫-3-酮哌啶（20.1 g，100 mmol），并將反應(yīng)溫度控制在45℃。在氫氣氛圍下，調(diào)節(jié)壓力至5 atm進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)混合物用飽和食鹽水洗滌，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥。濃縮有機(jī)相后，殘余物通過乙酸乙酯重結(jié)晶，得到1-芐基-4-甲基-3-酮哌啶（19.3 g，收率95.0%），其光學(xué)純度為99.5%（通過HPLC測定）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN105884781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057