477600-70-7
中文名稱
順式1-芐基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶鹽酸鹽
英文名稱
(3R,4R)-1-Benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine
CAS
477600-70-7
分子式
C14H22N2
分子量
218.34
MOL 文件
477600-70-7.mol
更新日期
2026/02/25 13:57:13
477600-70-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
托法替尼雜質(zhì)57托伐替尼雜質(zhì)16
托法替尼 INTA
托法替尼雜質(zhì) 16
豆腐柴堿相關(guān)雜質(zhì)7
托法替尼雜質(zhì)01(單體)
順式1-芐基-4-甲基-3-甲氨基
順式1-芐基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶
順式1-芐基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶鹽酸鹽
順式1-芐基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶二鹽酸鹽
英文別名
Tofacitinib intTofacitinib Impurity 16
Tofacitinib intermediate 2
(3R,4R)-1-Benzyl-N,4-diMe...
(Cis)-Benzyl-N,4-diMethylpiperidin-3-aMine
(3R,4R)-1-BENYL-N,4-DIMETHYLPIPERIDIN-3-AMINE
(3R,4R)-1-Benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine
CIS-N-BENZYL-3-METHYLAMINO-4-METHYL-PIPERIDINE
(3R,4R)-N,4-DiMethyl-1-benzyl-3-piperidinaMine
Cis-1-benzyl-4-methyl-3-methylamino-piperidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點302.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.26±0.40(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C14H22N2/c1-12-8-9-16(11-14(12)15-2)10-13-6-4-3-5-7-13/h3-7,12,14-15H,8-11H2,1-2H3/t12-,14+/m1/s1
InChIKeyNVKDDQBZODSEIN-OCCSQVGLSA-N
SMILESN1(CC2=CC=CC=C2)CC[C@@H](C)[C@@H](NC)C1
制備方法
方法1
1615709-89-1
477600-70-7
以1-芐基-4-甲基-3-(甲基氨基)吡啶-1-鎓溴化物為原料合成(3R,4R)-1-芐基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶的一般步驟如下：將1-芐基-3-甲基氨基-4-甲基-吡啶溴化物（10g，34.1mmol）置于250ml反應(yīng)瓶中，加入乙醇（100g），在溫度低于30℃的條件下開始攪拌。緩慢加入硼氫化鈉（3.87g，102.3mmol），加畢后，繼續(xù)攪拌反應(yīng)16小時，通過HPLC監(jiān)測直至原料含量低于1%。隨后，緩慢滴加2M HCl溶液至反應(yīng)體系中，直至無氣泡產(chǎn)生。將反應(yīng)液在減壓條件下濃縮至原體積的三分之一。用二氯甲烷萃取兩次，合并有機相，減壓濃縮除去溶劑。向所得粗產(chǎn)物中加入乙醇（40g），在溫度低于30℃的條件下，緩慢滴加2M鹽酸乙醇溶液（20ml），有固體析出。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌1小時，隨后進行抽濾，濾餅在減壓條件下干燥。最終得到白色固體產(chǎn)物(3R,4R)-1-芐基-4-甲基-3-甲氨基-哌啶（6.9g，23.8mmol），收率為70%。
參考文獻：
[1] Patent: CN108610279, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0016