32111-21-0
中文名稱
2-碘吡嗪
英文名稱
Iodopyrazine
CAS
32111-21-0
分子式
C4H3IN2
MDL 編號
MFCD01319019
分子量
205.98
MOL 文件
32111-21-0.mol
更新日期
2026/06/01 19:13:53
32111-21-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點90 °C (decomp)
沸點109-110 °C34 mm Hg(lit.)
密度2.086 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.655(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.85±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淡黃色
敏感性感光
InChIInChI=1S/C4H3IN2/c5-4-3-6-1-2-7-4/h1-3H
InChIKeyOYWPFIUVDKHHGQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=CN=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫32111-21-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29339900
存儲類別10 - Combustible liquids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
14508-49-7
32111-21-0
以2-氯吡嗪為原料合成2-碘吡嗪的一般步驟：將2-氯吡嗪（7.5 mL，83 mmol）、NaI（30.3 g，202 mmol）、HOAc（9.6 mL，168 mmol）和H2SO4（0.5 mL）在MeCN（105 mL）中的反應(yīng)混合物加熱回流4.5小時。反應(yīng)完成后，減壓除去溶劑，加入水（120 mL）。將溶液用飽和NaHCO3溶液堿化后，用二氯甲烷（DCM）（2×125 mL）萃取。合并DCM層，依次用飽和Na2S2O3溶液和鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥。減壓除去溶劑，得到粗品2-碘吡嗪，為油狀物（12.33 g，收率20%，純度71%）。1H NMR分析表明，粗品中2-氯吡嗪的含量少于約10 mol%。按照相同步驟，將另一批2-氯吡嗪（50 g，437 mmol）轉(zhuǎn)化為粗品2-碘吡嗪（約65 g）。將這兩批粗品合并，在減壓下（約0.75 Torr，沸點47℃）蒸餾，得到純品2-碘吡嗪64 g（收率60%）。1H-NMR（CDCl3, 300 MHz）δ 8.40（dd，J = 1.8, 2.4 Hz，1H），8.51（d，J = 2.4 Hz，1H），8.87（d，J = 1.5 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 33, p. 9701 - 9710
[2] Patent: WO2009/114313, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 15