3226-34-4
3226-34-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2'-羥基-3-氯苯乙酮
1-(3-氯-2-羥基苯基)-1-乙酮
1-(3-氯-2-羥苯基)乙基-1-酮
2-HYDROXY-3-CHLOROACETOPHENONE
3'-Chloro-2'-hydroxyacetophenone
1-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
1-(3-CHLORO-2-HYDROXYPHENYL)ETHAN-1-ONE
1-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-6-chlorophenol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4525-75-1
3226-34-4
2892-29-7
以2-氯苯酚乙酸為原料合成1-(3-氯-2-羥苯基)乙基-1-酮和1-(3-氯-4-羥苯基)乙酮的一般步驟：在室溫條件下，將2-氯苯酚乙酸（152.5g，893.7mmol）緩慢滴加至含有氯化鋁（119.0g，893.7mmol）的二氯苯（120mL）溶液中。反應(yīng)混合物在100℃下持續(xù)攪拌5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入二氯甲烷稀釋，隨后將混合物緩慢倒入0℃的2N硫酸溶液中。通過過濾去除沉淀的3-氯-4-羥基苯乙酮。分離水層，并用二氯甲烷進(jìn)行萃取。合并所有有機(jī)相，依次用水洗滌、干燥并濃縮。殘余物通過環(huán)己烷重結(jié)晶，得到額外的3-氯-4-羥基苯乙酮（23.6g），為淡黃色固體。通過濃縮結(jié)晶母液，獲得47.3g（產(chǎn)率31.0%）的目標(biāo)產(chǎn)物1-(3-氯-2-羥苯基)乙基-1-酮，呈黃色油狀。1H NMR（CDCl3）δ12.84（寬單峰，1H，可與D2O交換），7.67（雙雙重峰，1H），7.57（雙雙重峰，1H），6.87（雙雙重峰，1H），2.66（單峰，3H）。3-氯-4-羥基苯乙酮的熔點(diǎn)為109℃；1H NMR（CDCl3）δ7.98（雙峰，1H），7.81（多重峰，1H），7.08（多重峰，1H），6.30（寬單峰，1H，可與D2O交換），2.56（單峰，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 184 - 191
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 784
[3] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 784
[4] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2713 - 2739
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 1, p. 132 - 140