32620-11-4
32620-11-4 結構式
基本信息
L-O-甲基絲氨酸
O-METHYL-L-SERINE
(S)-2-AMINO-3-METHOXYLPROPANOIC ACID
(S)-2-AMINO-3-METHOXYPROPANOIC ACID
(S)-2-AMINO-3-METHOXY-PROPIONIC ACID
(S)-BETA-METHOXYALANINE
L-O-Methylserine
(+)-beta-methoxy-l-alanine
(S)-2-AMINO-3-METHOXYPROPANOIC ACID 98%
(+)-beta-Methoxy-L-alanine
(+)-O-Methyl-L-serine
H-L-Ser(Me)-OH
O-Methyl-L-serine, (S)-2-Amino-3-methoxypropanoic acid
H-Ser(Me)-OH
O-Methyl-L-Serine·HCl
(S)-2-Amino-3-methoxypropanoic acid,98%
物理化學性質
制備方法
98026-05-2
4219-94-7
以2-氨基-3-甲氧基丙酰胺為原料合成O-甲基DL-絲氨酸的一般步驟如下：在小規(guī)模實驗中，將ACL消旋酶（Locus, E01594）和PepB（Locus, D84499）加入至含有α-氨基-β-甲氧基丙酰胺的水溶液中。反應混合物（20 mL）包含2 mM 5'-磷酸吡哆醛（PLP）、0.1 M磷酸鉀緩沖液（KPB，pH 9.0）及0.5 mol/L α-氨基-β-甲氧基丙酰胺。隨后，加入ACL消旋酶（3.0 mg）和PepB（1.2 mg），并于38℃下孵育18小時。反應進程通過定時取樣進行監(jiān)測。使用配備Crownpak CR（+）柱的HPLC，以0.5 mL/min的流速，采用50 mM HClO4作為溶劑系統(tǒng)，測定D/L-α-氨基-β-甲氧基丙酰胺及O-甲基-L-絲氨酸的含量，并在210 nm波長下監(jiān)測洗脫液的吸光度。反應完成后，通過三氯乙酸脫蛋白及Dowex-X8（H+）柱色譜分離得到O-甲基-L-絲氨酸。將分離得到的O-甲基-L-絲氨酸（7.98 mmol, 950 mg）通過水-甲醇-異丙醇-醚混合溶劑重結晶，獲得白色晶體，其烯醇純度超過99.9%。產(chǎn)物的熔點為211-213℃（分解），比旋光度為1/25D（c 1, 6 mol/L HCl）。1H NMR（400 MHz, D2O）數(shù)據(jù)：δ 3.24（s, 3H），3.78-3.81（m, 1H），3.83（dd, J = 3.5, 9.8 Hz, 1H），4.01（dd, J = 6.1, 9.8 Hz, 1H）。13C NMR（100 MHz, D2O）數(shù)據(jù)：177.3（CO），76.5（CH2），60.2（CH），56.7（OCH3）。元素分析（C4H9NO3）計算值：C, 40.32；H, 7.58；N, 11.75。實測值：C, 40.35；H, 7.54；N, 11.77。ESI-MS（m/z）：120.1230 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 24, p. 1653 - 1656