327183-32-4
中文名稱
8-醛基色滿
英文名稱
Chroman-8-carbaldehyde, 95%
CAS
327183-32-4
分子式
C10H10O2
分子量
162.19
MOL 文件
327183-32-4.mol
更新日期
2026/05/20 12:14:03
327183-32-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-醛基色滿色烷-8-甲醛
色滿-8-甲醛
苯并二氫吡喃-8-甲醛
英文別名
chromane-8-carbaldehydeChroman-?8-?carboxaldehyde
Chroman-8-carbaldehyde, 95%
3,4-dihydro-2H-chroMene-8-carbaldehyde
3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-8-carbaldehyde
2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde, 3,4-dihydro-
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物
制備方法
方法1
68-12-2
206347-33-3
327183-32-4
步驟B-化合物21C的合成：在-78℃及無水條件下，向化合物21B（10.9g，29.23mmol）的無水THF（240mL）和己烷（40mL）混合溶液中逐滴加入正丁基鋰（20mL的2.5M甲苯溶液）。滴加過程中，確保反應液內(nèi)溫不超過5℃。隨后，將反應混合物升溫至約100℃并攪拌。在5℃下，緩慢加入稀釋于20mL己烷中的正丁基鋰（5.8mL的2.5M甲苯溶液），繼續(xù)攪拌4小時。之后，將混合物在5℃下攪拌0.5小時，再加入二甲基甲酰胺（3.38mL，43.84mmol）的THF（10mL）溶液。反應混合物在5℃下攪拌10分鐘后，升溫至室溫并繼續(xù)攪拌0.5小時，隨后用1N HCl水溶液（100mL）淬滅反應。分離有機層和水層，水層用乙醚（3×200mL）萃取。合并的有機層用鹽水（100mL）洗滌，經(jīng)硫酸鎂干燥，過濾后真空濃縮。所得殘余物通過Biotage 75-M硅膠柱色譜（洗脫梯度：0至20%乙酸乙酯的己烷溶液）純化，得到化合物21C（4.20g，收率88%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：10.41（s，1H），7.64-7.63（dd，J=1.5Hz，8.1Hz，1H），7.25（d，J=5.13Hz，1H），6.89（t，J=7.3Hz，1H），4.30（t，J=5.1Hz，2H），2.83（t，J=6.2Hz，2H），2.09-2.03（m，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/82488, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 143-144