3272-08-0
中文名稱
4-羥基-3-硝基苯甲腈
英文名稱
4-Hydroxy-3-nitrobenzonitrile
CAS
3272-08-0
EINECS 編號
221-899-8
分子式
C7H4N2O3
MDL 編號
MFCD00070775
分子量
164.12
MOL 文件
3272-08-0.mol
更新日期
2026/05/25 15:23:04
3272-08-0 結構式
基本信息
中文別名
4-羥基-3-硝基苯甲腈4-羥基-3-硝基苯甲肼
英文別名
2-NITRO-4-CYANOPHENOL4-CYANO-2-NITROPHENOL
4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE
4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE / 2-NITRO-4-CYANOPHENOL
4-HYDROXY-3-NITROBENZONITRILE 97%
4-BROMO-2,6-DIETHOXY-1-NITROBENZENE
Benzonitrile, 4-hydroxy-3-nitro-
3-Nitro-4-hydroxybenzonitrile
所屬類別
有機原料：烴類硝化物物理化學性質
熔點146-148 °C(lit.)
沸點291.56°C (rough estimate)
密度1.5018 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(pKa)4.66±0.14(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4N2O3/c8-4-5-1-2-7(10)6(3-5)9(11)12/h1-3,10H
InChIKeyINBLGVOPOSGVTA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1
安全數據
警示詞警告
危險品標志Xn
危險類別碼R20/21/22-R36/37/38
WGK Germany3
海關編碼29269090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Dermal
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
3011-34-5
3272-08-0
以4-羥基-3-硝基苯甲醛為原料合成4-羥基-3-硝基苯甲腈的一般步驟：將芳香醛1（0.500 mmol，1.0當量）和三甲基硅基疊氮（TMSN3；115 mg，1.00 mmol，2.0當量）溶解于預先混合的六氟異丙醇（HFIP）與乙腈（ACN）的混合溶劑（2.0 mL，體積比1:1）中，該操作在氮氣保護下進行于兩個dram小瓶中。隨后，向反應體系中加入三氟甲磺酸（TfOH；17.7 μL，0.200 mmol，0.40當量），立即觀察到由于氣體產生引起的放熱和快速起泡現(xiàn)象。迅速蓋上小瓶，將反應混合物在室溫下攪拌20至75分鐘。反應完成后，在氮氣流下濃縮反應混合物。將得到的殘余物懸浮于二氯甲烷（CH2Cl2）與己烷的混合溶劑中，并將此懸浮液上樣至裝有5 g硅膠的樣品盒中。使用CombiFlash純化系統(tǒng)，通過正相硅膠快速柱色譜法進行純化，收集合適的餾分并濃縮，最終得到目標產物芳香腈2。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 12, p. 5364 - 5370
[2] Molecules, 2016, vol. 21, # 1,
[3] Patent: US5614520, 1997, A