3273-44-7
中文名稱
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
英文名稱
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
CAS
3273-44-7
分子式
C5H6N2O
分子量
110.11
MOL 文件
3273-44-7.mol
更新日期
2026/05/29 17:37:06
3273-44-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1H-3-甲基-吡唑-5-甲醛5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
3-甲基-1H-吡唑-5-甲醛
英文別名
5-Methyl-3-forMylpyrazole3-ForMyl-5-Methylpyrazole
5-Methylpyrazole-3-carbaldehyde
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxaldehyde
1H-Pyrazole-3-carboxaldehyde, 5-methyl-
5-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
3-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde(SALTDATA: FREE)
所屬類別
有機(jī)原料：醛類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)190 °C
沸點(diǎn)294.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.76±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
4027-57-0
3273-44-7
以3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯為原料合成5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將3-乙氧基羰基-5-甲基吡唑（1.0g，4.34mmol）溶解于15ml純化甲苯中，緩慢加入二異丁基氫化鋁（DIBAL，8.68ml，8.62mmol），并在-78℃下攪拌反應(yīng)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC，展開劑比例為己烷：乙酸乙酯=6：1）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，緩慢加入甲醇和水淬滅反應(yīng)，所得混合物通過硅藻土床過濾，水層用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。通過柱色譜（洗脫劑比例為己烷：乙酸乙酯：二氯甲烷=3：1：1）純化濃縮物，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-甲基-1H-吡唑-3-甲醛，產(chǎn)率為82.4%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ9.92（s，1H），6.68（s，1H），2.82（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1757590, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[2] Patent: US2007/49604, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3