3284-47-7
中文名稱
3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
英文名稱
OTAVA-BB BB7118560909
CAS
3284-47-7
分子式
C8H11NO2
分子量
153.18
MOL 文件
3284-47-7.mol
更新日期
2026/07/15 18:11:01
3284-47-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲基吡咯-2-羧酸乙酯3-甲基吡咯-2-甲酸乙酯
3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
英文別名
AKOS A0602-0540OTAVA-BB BB7118560909
Ethyl 3-Methyl-1H-pyrrole...
Ethyl 3-Methylpyrrole-2-carboxylate
1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-
ethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
Ethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 98%
Pyrrole-2-carboxylic acid, 3-methyl-, ethyl ester
3-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-, ETHYL ESTER
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點56 °C
沸點270-290 °C
密度1.106
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)15.54±0.50(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H11NO2/c1-3-11-8(10)7-6(2)4-5-9-7/h4-5,9H,3H2,1-2H3
InChIKeyFGILMAYWLMWCQA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=CC(C)=C1C(OCC)=O
制備方法
方法1
3284-52-4
3284-47-7
以3-羥基-3-甲基-1-對甲苯磺?；量┩?2-甲酸乙酯為原料合成3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯的一般步驟如下：按照方案1所述的程序制備3-烷基吡咯衍生物。首先，用對甲苯磺酰氯（Ts-Cl）處理甘氨酸乙酯5，得到中間體6。隨后，中間體6在4-二乙基氨基丁烷-2-酮和叔丁醇鉀（t-BuOK）的存在下反應(yīng)，生成中間體7。接著，用三氯氧磷（POCl3）對中間體7進行脫水處理，得到二氫吡咯衍生物8。在乙醇鈉的存在下，通過消除反應(yīng)將二氫吡咯衍生物8轉(zhuǎn)化為吡咯衍生物9。然后，使用氫化鈉（NaH）對吡咯氮進行去質(zhì)子化，并進行烷基化反應(yīng)，得到中間體10。最后，通過水溶液中的氫氧化鉀（KOH）在甲醇（MeOH）中水解酯基，再使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺（EDCI）將相應(yīng)的酸11轉(zhuǎn)化為目標(biāo)酰胺產(chǎn)物（81）、（82）和（83）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/23272, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676
[3] Patent: EP2612848, 2013, A1
[4] Patent: WO2009/117421, 2009, A2