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329-98-6

中文名稱 苯甲基磺酰氟
英文名稱 Phenylmethylsulfonyl fluoride
CAS 329-98-6
EINECS 編號(hào) 206-350-2
分子式 C7H7FO2S
MDL 編號(hào) MFCD00007421
分子量 174.19
MOL 文件 329-98-6.mol
更新日期 2026/07/13 11:53:04
329-98-6 結(jié)構(gòu)式 329-98-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
苯甲磺酰氟
苯甲基磺酰氟化物
苯甲基磺醯化氟
苯磺基氟化物
PMSF/苯甲基磺酰氟化物
苯甲基黃酰氟
苯甲基磺酰氟
芐磺酰氟,99%
英文別名
4-METHYLBENZENESULFONYL FLUORIDE
4-TOLUENESULFONYL FLUORIDE
4-TOLUENESULPHONYL FLUORIDE
ALPHA-TOLUENESULFONYL FLUORIDE
ALPHA-TOLUENESULPHONYL FLUORIDE
A-TOLUENESULFONYL FLUORIDE
A-TOLUENESULPHONYL FLUORIDE
BENZENEMETHANESULFONYL FLUORIDE
BENZYLSULFONYL FLUORIDE
PHENYLMETHANESULFONIC ACID FLUORIDE
PHENYLMETHANESULFONYL FLUORIDE
PHENYLMETHANESULPHONYL FLUORIDE
PHENYLMETHANSULFOFLUORIDE
PHENYLMETHYLSUFONYL FLUORIDE
PHENYLMETHYLSULFONYL FLUORIDE
PHENYLMETHYLSULPHONYL FLUORIDE
PMSF
PMSF PLUS
P-TOLUENESULFONYL FLUORIDE
P-TOLUENESULPHONYL FLUORIDE
所屬類別
化學(xué)試劑:磺酸鹽/亞磺酸鹽

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色至微黃色粉末。難溶于水,且在水溶液中非常不穩(wěn)定,容易分解??扇苡诋惐?、乙醇、甲醇、二甲苯和石油醚。熔點(diǎn):90-94℃
熔點(diǎn)92-95 °C
熔點(diǎn)92-95 °C
沸點(diǎn)112 °C16 mm Hg(lit.)
沸點(diǎn)112 °C16 mm Hg(lit.)
密度0.797 g/mL at 20 °C
密度0.797 g/mL at 20 °C
閃點(diǎn)222 °F
閃點(diǎn)222 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM Stock solution are stable for months at 4°C.
溶解度無(wú)水溶劑(乙醇、甲醇和2-丙醇):200 mM儲(chǔ)備液在4°C下可穩(wěn)定數(shù)月。
酸度系數(shù)(pKa)7.0
形態(tài)針狀
顏色白色
生物來(lái)源synthetic
水溶解性hydrolysis
敏感性濕氣敏感
Merck14,7542
BRN2088311
穩(wěn)定性濕氣敏感
化妝品成分功效SKIN CONDITIONING
InChI1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKeyYBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESFS(=O)(=O)Cc1ccccc1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)329-98-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenemethanesulfonyl fluoride (329-98-6)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)腐蝕 (GHS05)有毒 (GHS06)
GHS05,GHS06
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,T,C
危險(xiǎn)類別碼11-34-25-23/24/25
危險(xiǎn)類別碼R11-R34-R25
安全說(shuō)明7-16-45-36/37/39-28A-26-27
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3261 8/PG 2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)XT8050000
Hazard NoteHighly Toxic/Corrosive
TSCAT
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類別III
海關(guān)編碼29241990
存儲(chǔ)類別6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 3 Oral
Skin Corr. 1B
毒性LD50 (24 hr) in mice (mg/kg): 215 ±55 i.p. (Pinsky)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
可抑制絲氨酸蛋白酶例如胰蛋白酶(trypsin)和胰凝乳蛋白酶(chymotrypsin),也可抑制半胱氨酸蛋白酶和乙酰膽堿酯酶。有效濃度為0.1-1mM。

制備方法

方法1
二芐基二硫

150-60-7

苯甲基磺酰氟

329-98-6

以二芐基二硫?yàn)樵虾铣杀郊谆酋7囊话悴襟E:向攪拌的二芐基二硫(246.3 mg,1.0 mmol)的乙腈(10.0 mL)和水(1.0 mL)混合溶液中加入Selectfluor?(2306.2 mg,6.5 mmol)。將反應(yīng)混合物在回流條件下加熱1.5小時(shí),并通過(guò)薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。待二芐基二硫和相應(yīng)的硫代磺酸鹽在TLC上消失后,向反應(yīng)混合物中加入水(10 mL),并用乙酸乙酯(20 mL × 3)進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相,用飽和食鹽水洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓濃縮。最后,通過(guò)硅膠柱色譜純化,得到無(wú)色晶體狀的苯甲基磺酰氟(299.0 mg,收率86%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 24, p. 3086 - 3089

[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2464 - 2471

[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2464 - 2471

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

苯甲基磺酰氟價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/07/06B22146α-對(duì)甲苯磺酰氟,99%
alpha-Toluenesulfonyl fluoride, 99%
329-98-625g2743元
2026/07/0621574苯甲磺酰氟,99%
Phenylmethanesulfonyl fluoride, 99%
329-98-61g473元
2026/07/06S3025苯甲基磺酰氟
PMSF
329-98-650mg791.07元

常見(jiàn)問(wèn)題列表

生物活性
PMSF (Phenylmethylsulfonyl Fluoride, Benzylsulfonyl fluoride)是一種不可逆的絲氨酸/半胱氨酸蛋白酶抑制劑。
靶點(diǎn)
TargetValue
cysteine protease
chymotrypsin
體外研究

PMSF可以迅速地抑制從人胰腺純化的胰凝乳蛋白酶的活性,而對(duì)人的胰蛋白酶影響較弱,也可以迅速地抑制人紅細(xì)胞中的胰腺膽堿酯酶。PMSF是特定磷脂酰肌醇磷脂酶C得抑制劑,2 mM的PMSF即可幾乎完全抑制豚鼠回腸的縱行平滑肌中卡巴膽堿激活的肌糖形成磷脂酰肌醇(PI),但是對(duì)有甲激活的肌糖形成磷脂酰肌醇的通路則沒(méi)有影響。與此不同的是,對(duì)于卡巴膽堿和鉀刺激產(chǎn)生的肌肉收縮,PMSF都能產(chǎn)生短暫的抑制效果。PMSF還抑制布氏錐蟲(chóng)體內(nèi)乙醇胺磷酸添加到糖基磷脂酰肌醇(GPI)中間產(chǎn)物的形成和布氏錐蟲(chóng)血液中GPI中間產(chǎn)物的肌糖殘基的酰化作用。PMSF可以抑制布氏錐蟲(chóng)前循環(huán)形式的乙醇胺磷酸的添加和肌糖的酰化,但是不能抑制哺乳動(dòng)物HeLa細(xì)胞中這一過(guò)程。PMSF是鼠源乙酰膽堿酯酶的最好的抑制劑,因?yàn)榧词褂?倍量BSF的抑制效果還要比PMSF低6倍。

體內(nèi)研究
向Sprague-Dawley大鼠腹腔內(nèi)注射PMSF能產(chǎn)生劑量依賴的止痛效果。在大鼠體內(nèi)PMSF能顯著提升β-內(nèi)啡肽(END)的鎮(zhèn)痛效果。小鼠腹腔內(nèi)注射PMSF能產(chǎn)生大麻素的效果,可以抗傷害、降低體溫、保持不動(dòng)性,它們的ED50分別是86 mg/kg, 224 mg/kg 和 206 mg/kg。用低劑量PMSF (30 mg/kg)預(yù)處理可以增強(qiáng)大麻素對(duì)甩尾反應(yīng)(抗傷害效應(yīng))、自發(fā)活動(dòng)性和移動(dòng)性產(chǎn)生的作用,其增強(qiáng)效果分別是原來(lái)的5倍、10倍和8倍。 在PSP前12小時(shí)用PMSF處理母雞可以完全防御遲發(fā)性神經(jīng)毒性(OPIDN),但是在在PSP之后4小時(shí)用PMSF處理則會(huì)加強(qiáng)神經(jīng)毒性效應(yīng)。 在注射1 或 10 mg/kg 。用PMSF預(yù)處理可以抑制三鄰甲苯基磷酸酯(TOCP)誘導(dǎo)的神經(jīng)絲(NF)退化和預(yù)防母雞的有機(jī)磷酸酯誘導(dǎo)的延遲性神經(jīng)病(OPIDN) 。 通過(guò)抑制脂肪酸酰胺水解酶活性,PMSF能抑制ICR 小鼠的Δ(9)- 四氫大麻酚(THC)或大麻素(AEA) 典型性擬大麻效應(yīng)。
"329-98-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
2699-79-8 56-53-1 709-63-7 349-88-2 15206-55-0 335-05-7 454-89-7 447-61-0 433-97-6 94-36-0 16984-48-8 1044771-74-5 141776-32-1 67-71-0 107-96-0 7784-18-1 68189-43-5 39068-94-5
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