33143-29-2
33143-29-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,2-DIMETHYL-2H-CHROMENE-6-CARBONITRILE
6-CYANO-2,2-DIMETHYL-2H-BENZO-[B]-PYRAN
6-CYANO-2,2-DIMETHYLCHROMENE
AKOS 91886
2,2-Dimethyl-2H-chromeme-6-carbonitrile
物理化學性質(zhì)
制備方法
![4-[(1,1-DIMETHYLPROP-2-YNYL)OXY]BENZONITRILE](/CAS/GIF/33143-92-9.gif)
33143-92-9
33143-29-2
以4-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯甲腈為原料合成2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素的一般步驟：將4-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯甲腈（1.0g，5.40mmol）溶解于乙二醇（5mL/g底物）中，將反應混合物加熱至210-215℃，維持24小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，加入水稀釋。用乙醚（2×25mL）萃取混合物，合并有機層，用無水硫酸鎂干燥并過濾。減壓濃縮去除溶劑，得到亮黃色固體。通過石油醚重結(jié)晶，得到2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素，為黃色粉末（1.0g，定量收率），熔點47-48℃（文獻值：47℃）。紅外光譜（薄膜法，cm^-1）：3054, 2985, 2226, 1605, 1487, 1421, 1369, 1265, 1212, 1148, 1128, 1107, 961, 896, 828, 739, 705。^1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 1.45（s，6H），5.70（d，1H，J=11.6Hz），6.28（d，1H，J=11.6Hz），6.78（d，1H，J=8.4Hz），7.24（d，1H，J=4.0Hz），7.37（dd，1H，J=8.4Hz，4.0Hz）。^13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ 28.4, 77.9, 103.8, 117.2, 119.3, 120.6, 121.7, 130.1, 132.2, 133.3, 156.8。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 51, p. 8406 - 8416
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[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 11, p. 1582 - 1589
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