3340-78-1
3340-78-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉
2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
91-21-4
591-50-4
3340-78-1
合成2-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉（1）的一般方法[3]：在Schlenk管中加入碘化銅（I）（0.20 g，1.0 mmol）和磷酸鉀（4.25 g，20.0 mmol）。將Schlenk管抽真空并用氮?dú)饣靥钊?。通過(guò)微量注射器依次加入2-丙醇（10.0 mL）、乙二醇（1.11 mL，20.0 mmol）、1,2,3,4-四氫異喹啉（2.0 mL，15 mmol）和碘苯（1.12 mL，10.0 mmol）。將反應(yīng)混合物在85-90°C下加熱攪拌24小時(shí)，隨后冷卻至室溫。向反應(yīng)混合物中加入二乙醚（20 mL）和水（20 mL），用乙醚（2×20 mL）萃取有機(jī)層。合并的有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌，并用無(wú)水硫酸鈉干燥。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑，粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑：乙酸乙酯/正己烷，1:20，v/v），得到目標(biāo)產(chǎn)物2-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉（1）。產(chǎn)物為黃色粘稠液體，收率75%。薄層色譜（TLC）Rf = 0.70（硅膠板，乙酸乙酯/正己烷，1:20）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 7.43-7.19（m, 6H）, 7.08（d, J = 7.4 Hz, 2H）, 6.92（t, J = 6.5 Hz, 1H）, 4.50（s, 2H）, 3.65（d, J = 6.4 Hz, 2H）, 3.08（d, J = 5.7 Hz, 2H）。13C NMR（101 MHz, CDCl3）δ: 150.66, 134.99, 134.58, 129.32, 128.64, 126.66, 126.44, 126.14, 118.78, 115.26, 50.85, 46.65, 29.25。高分辨質(zhì)譜（HRMS-ESI）m/z: [M + H]+ 計(jì)算值 210.1277，實(shí)測(cè)值 210.1269。紅外光譜（IR, KBr）ν: 3063, 3028, 2927, 2813, 1737, 1662, 1601, 1500, 1456, 1386, 1242, 1036, 931, 752, 695 cm-1。
參考文獻(xiàn)：
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[4] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2017, vol. 426, p. 398 - 406
[5] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 1, p. 91 - 104