33468-35-8
33468-35-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氯-L-色氨酸
6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN
6-Chloro-L-tryptophane
L-Tryptophan, 6-chloro-
6-Chloro-(s)-Tryptophan
-2-Amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)
(S)-2-AMino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
50517-10-7
33468-35-8
以AC-DL-6-氯色氨酸為原料合成(S)-2-氨基-3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸的一般步驟如下： 1. 將6-氯吲哚（500 mg，3.31 mmol，1當(dāng)量）和L-絲氨酸（695 mg，6.62 mmol，2當(dāng)量）溶于乙酸（10 mL）中，加入乙酸酐（3.1 mL，33.1 mmol，10當(dāng)量）。在氬氣保護(hù)下，將混合物于73℃攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮至原體積的一半，用水稀釋，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機(jī)層，用硫酸鈉干燥后蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物N-乙?；?6-氯-D,L-色氨酸（686 mg，產(chǎn)率74%）。 2. 將N-乙?；?6-氯-D,L-色氨酸（686 mg，1.45 mmol）溶于含1 mM CoCl2·6H2O的pH 8.0磷酸鹽緩沖液（50 mL）中。加入?；窱（500 mg），于37℃攪拌24小時(shí)，期間用LiOH調(diào)節(jié)pH至8.0。反應(yīng)完成后，將混合物加熱至60℃保持5分鐘，冷卻至室溫后通過(guò)硅藻土過(guò)濾。濾液用HCl酸化至pH約3，用EtOAc萃取。水層凍干后作為下一步反應(yīng)的粗產(chǎn)物使用（估計(jì)產(chǎn)率43%，基于L-對(duì)映體的理論產(chǎn)率，125.4 mg）。 3. 將6-氯-L-色氨酸（125.4 mg，0.527 mmol，1當(dāng)量）溶于水/丙酮（1:1，v/v）混合溶劑中，加入NaHCO3（88.5 mg，1.05 mmol，2當(dāng)量）。將Fmoc-OSu（195.6 mg，0.58 mmol，1.1當(dāng)量）溶于丙酮，分批加入反應(yīng)混合物中，歷時(shí)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)丙酮，水層用乙酸酸化至pH約3，用EtOAc萃取。合并有機(jī)層，用硫酸鈉干燥后蒸發(fā)。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑：己烷:EtOAc:AcOH = 10:9:1）純化，得到純的Fmoc-6-氯-L-色氨酸（237 mg，產(chǎn)率98%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/153761, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00256
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 250 mg | 240元 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 10 mM * 1 mL in Water | 264元 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 1 g | 646元 |