33786-90-2
33786-90-2 結構式
基本信息
5-溴-1,3-苯二胺
3,5-Diamino-bromobenzene
5-Bromo-1,3-benzenediamine
1-Bromo-3,5-Diaminobenzene
5-Bromobenzene-1,3-diamine
1,3-Benzenediamine, 5-bromo-
5-Bromo-1,3-phenylenediamine
1-Bromo-3,5-diaminobenzene, 5-Bromophenylene-1,3-diamine
物理化學性質
制備方法
18242-39-2
33786-90-2
以3,5-二硝基溴苯為原料合成5-溴-1,3-苯二胺的一般步驟：向1-溴-3,5-二硝基苯（10g，40mmol）的甲醇：水（V/V：50mL/50mL）溶液中加入氯化銨（17.33g，323.9mmol）和鐵粉（11.31g，202.5mmol）。將反應混合物在95℃下攪拌回流過夜。反應完成后，通過硅藻土墊過濾以除去鐵粉，濾液經(jīng)旋轉蒸發(fā)濃縮以去除甲醇。剩余的水相用二氯甲烷（3×50mL）萃取，合并有機層，依次用水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾后，濾液經(jīng)減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，使用適當?shù)南疵搫?，得到黃色固體5-溴-1,3-苯二胺（7.01g，收率92%）。產(chǎn)物的結構經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認：δ6.25（d，2H，J=2.0Hz），5.90（t，1H，J=2.0Hz），3.60（s，4H）。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 1107 - 1117
[2] Patent: WO2011/75515, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 259-260
[3] Mendeleev Communications, 2015, vol. 25, # 6, p. 443 - 445
[4] Patent: WO2018/18091, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00125-00126