338454-30-1
中文名稱
4-芐氧基-3-甲基苯硼酸
英文名稱
4-Benzyloxy-3-methylbenzeneboronic acid
CAS
338454-30-1
分子式
C14H15BO3
MDL 編號
MFCD06409944
分子量
242.08
MOL 文件
338454-30-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
338454-30-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-芐氧基-3-甲基苯硼酸4-芐氧基-3-甲基苯基硼酸
英文別名
(4-BENZYLOXY-3-METHYL)BENZENEBORONIC ACID4-BENZYLOXY-3-METHYLPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0646
4-Benzyloxy-3-methylbenzeneboronic acid 96%
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)102-106
沸點(diǎn)431.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)8.74±0.17(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
CAS 數(shù)據(jù)庫338454-30-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼29310095
制備方法
方法1
338454-32-3
338454-30-1
以2-芐氧基-5-溴甲苯為原料合成4-芐氧基-3-甲基苯硼酸的一般步驟：將4-溴-1-芐氧基-2-甲基苯（6.9 g，25 mmol）溶解于經(jīng)分子篩干燥的四氫呋喃（37.5 mL）中，并將溶液冷卻至-78℃。在30分鐘內(nèi)緩慢滴加1.6 M正丁基鋰的正己烷溶液（17 mL，27.5 mmol），保持反應(yīng)溫度不超過-70℃。在該溫度下繼續(xù)攪拌10分鐘后，于-70℃以下在25分鐘內(nèi)逐滴加入硼酸三甲酯（8.3 mL，75 mmol）。讓反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。隨后將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并逐滴加入1 N鹽酸水溶液。用水和乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，分離有機(jī)相和水相，水相再用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相，依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鎂干燥，過濾并濃縮。得到4-芐氧基-3-甲基苯硼酸3.95 g（產(chǎn)率65%），為白色粉末。質(zhì)譜（ISN）：301.2（M-H）-。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6821980, 2004, B1. Location in patent: Page column 28
[2] Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 20, p. 3821 - 3837