34091-51-5
34091-51-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-甲基-5-碘吡唑
1-甲基-5-碘吡唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑
5-碘-1-甲基-1H-吡唑,97%
1-Methyl-5-iodopyrazole
5-Iodo-1-methylpyrazole>
5-IODO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
1H-Pyrazole, 5-iodo-1-methyl-
5-Iodo-1-methyl-1H-pyrazole,97%
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
930-36-9
34091-51-5
在氮氣保護下，將1-甲基吡唑（6.00g）溶解于四氫呋喃（120mL）中，緩慢滴加正丁基鋰（39.0mL，2.6M己烷溶液）。滴加完畢后，將反應液攪拌30分鐘。隨后，將反應液置于冰浴中冷卻并攪拌1小時。接著，將反應液溫度降至-78℃，緩慢滴加碘（28.0g）的四氫呋喃（50mL）溶液。滴加完成后，繼續(xù)在-78℃下攪拌反應液1小時。之后，讓反應液緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應完成后，向反應液中加入30％硫代硫酸鈉水溶液以淬滅反應，隨后在減壓下蒸餾除去溶劑。殘余物用乙酸乙酯萃取，有機層用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。干燥后的有機層在減壓下濃縮，得到的固體用正己烷洗滌，最終獲得褐紅色固體狀的5-碘-1-甲基-1H-吡唑（11.4g）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（200MHz，氯仿-d）鑒定：δppm 3.94（s，3H），6.43（d，J = 2.20Hz，1H），7.47（d，J = 1.76Hz，1H）；質(zhì)譜（ESI pos.）m/z 209 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 85, p. 12859 - 12862
[2] Patent: WO2016/109706, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 214; 215
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[4] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 24, p. 4687 - 4695
[5] Patent: US2013/123500, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0226