342405-34-9
342405-34-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
[4-(4-甲基哌嗪)苯基]甲醇
4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯甲醇
[4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基]甲醇
RARECHEM AL BD 1090
4-(4-METHYLPIPERAZINO)BENZYL ALCOHOL
[4-(4-METHYLPIPERAZINO)PHENYL]METHANOL
4-(4-N-Methylpiperazinyl)benzyl alcohol
4-(4-Methylpiperazin-1-yl)benzyl alcohol
[4-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)PHENYL]METHANOL
Benzenemethanol, 4-(4-methyl-1-piperazinyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
197638-83-8
342405-34-9
以1-BOC-4-(4-甲酰苯基)哌嗪為原料合成4-(4-甲基哌嗪)芐醇的一般步驟：將4-(4-甲酰基苯基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯（1.3 g，4.47 mmol）溶于THF（50 mL）中，加入氫化鋁鋰（LAH，0.7 g，17.87 mmol），在37℃下攪拌并回流14小時(shí)。反應(yīng)完成后，用14 N的KOH水溶液（20 mL）在室溫下淬滅反應(yīng)。分離上清液，與DCM洗滌液合并，用水（50 mL）稀釋。用DCM（3×50 mL）萃取混合物，合并有機(jī)相，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮，得到[4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基]甲醇（0.82 g，收率89%）。在-78℃下，將DMSO（0.56 mL，7.96 mmol）溶于DCM（50 mL）中，加入草酰氯（0.7 mL，7.96 mmol），在-78℃下攪拌0.5小時(shí)。緩慢加入[4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基]甲醇（0.82 g，3.98 mmol）的DCM（20 mL）溶液，繼續(xù)在-78℃下攪拌1.5小時(shí)。加入三乙胺（1.7 mL，11.94 mmol），使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。攪拌4小時(shí)后，用1 N的碳酸氫鈉水溶液（50 mL）淬滅反應(yīng)。用DCM（3×50 mL）萃取混合物，合并有機(jī)相，濃縮得到殘余物，通過柱色譜法純化，得到4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯甲醛（0.5 g）。進(jìn)一步，將5,7-二甲氧基-2-(4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基)喹唑啉-4(3H)-酮（120 mg，收率41%）轉(zhuǎn)化為其鹽酸鹽（黃色固體）。表征數(shù)據(jù)：MS（m/z）：381.11；熔點(diǎn)252.4-254.2℃（二鹽酸鹽）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/188467, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[2] Patent: US2013/281397, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0522; 0523