501-53-1

3426-71-9

以氯甲酸芐酯為原料合成N-(芐羰氧基)羥基胺的一般步驟如下：將92.9 g（0.876 mol）碳酸鈉（Na2CO3）和300 mL純水加入1 L三頸燒瓶中，通過機(jī)械攪拌使碳酸鈉完全溶解。隨后，加入46.83 g（0.674 mol）鹽酸羥胺，在室溫下攪拌并緩慢滴加220 mL含有100 g（0.587 mol）氯甲酸芐酯的二氯甲烷溶液，滴加時(shí)間約為4小時(shí)。滴加完畢后，繼續(xù)在室溫下攪拌1小時(shí)，然后加入300 mL純凈水，分離有機(jī)層和水層。水層用二氯甲烷（每次150 mL，共3次）萃取，合并所有二氯甲烷相，用300 mL飽和食鹽水洗滌，然后用20.0 g無水硫酸鈉干燥。干燥后的溶液在45℃下減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物I。將粗產(chǎn)物溶解于100 mL二氯甲烷中，確保完全溶解后，在冰水浴中冷卻至0℃，緩慢滴加300 mL石油醚。溶液在0℃下結(jié)晶1小時(shí)，結(jié)晶產(chǎn)物用預(yù)先冷卻的混合溶劑（200 mL，石油醚：二氯甲烷=3:1，體積比）洗滌，并在35℃下減壓干燥。最后，在0℃下攪拌5小時(shí)，得到63.0 g白色粉末狀固體，總收率為64%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 21, p. 4531 - 4538

[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 22, p. 8690 - 8694

[3] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 37, p. 12862 - 12864

[4] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 5, p. 642 - 646

[5] Helvetica Chimica Acta, 1991, vol. 74, # 8, p. 1653 - 1670

N-(芐羰氧基)羥基胺可作為醫(yī)藥合成中間體，如可作為替格瑞洛合成中間體，替格瑞洛(Ticagrelor)屬于抗血小板聚集類抗血栓新藥。