343269-52-3
343269-52-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Phenol, 2-amino-4-bromo-6-methyl-
5-Bromo-2-hydroxy-3-methylaniline
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
20294-50-2
343269-52-3
以4-溴-2-甲基-6-硝基苯酚為原料合成2-氨基-4-溴-6-甲基苯酚的一般步驟如下：制備氯化錫(II)（5.31 g，28.00 mmol）的濃鹽酸溶液。在0℃下，將中間體34A（1.30 g，5.60 mmol）溶于甲醇（25 mL）中，加入鹽酸（6.00 mL，19.7 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌14小時(shí)，隨后在減壓下濃縮，并用去離子水（100 mL）稀釋。用飽和碳酸氫鈉溶液堿化混合物，通過(guò)硅藻土（Celite）過(guò)濾，濾液用二氯甲烷（2×75 mL）萃取。合并有機(jī)萃取物，用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到中間體34B（0.90 g，產(chǎn)率80.0%），為棕色固體。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ ppm 2.15（s，3H），4.83（br.s，2H），6.44（d，J = 2.64 Hz，1H），6.61（d，J = 2.27 Hz，1H），8.06（br.s，1H）。LCMS（方法-D）：保留時(shí)間2.93分鐘，[M + 2] 204.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 558 - 561
[2] Patent: WO2018/93569, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 116; 117
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1888, vol. <2> 38, p. 328
[4] Patent: WO2007/70173, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 39