3484-22-8
3484-22-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-NITRO-2,3,3-TRIMETHYLINDOLENINE
2,3,3-trimethyl-5-nitro-3h-indol
5-NITRO-2,3,3-TRIMETHYLINDOLE
5-NITRO-2.3.3-TRIMETHYLINDOLENINE HPLC 98.0% YELLOW CRYSTALS OR CRYSTALLINE POWDER
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1640-39-7
3484-22-8
以2,3,3-三甲基-3H-吲哚為原料合成5-硝基-2,3,3-三甲基吲哚的一般步驟如下： i) 將硝酸鈉（3.84 g，45.2 mmol）溶解于濃硫酸（100 mL）中，制備硝化試劑。在冰浴冷卻條件下，將該硝化試劑緩慢滴加至2,3,3-三甲基吲哚（6.65 g，41.8 mmol）的濃硫酸（100 mL）溶液中，保持反應(yīng)溫度在0-5℃。滴加完畢后，繼續(xù)在0-5℃下攪拌反應(yīng)90分鐘，隨后緩慢升溫至室溫并攪拌16小時。 ii) 反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰（200 g）中淬滅反應(yīng)。隨后，用50%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)混合物的pH至12（使用pH試紙檢測），使其呈堿性。過濾收集粗產(chǎn)物，并用大量水（約1000 mL）洗滌至洗液呈中性。 iii) 將所得黃色固體在真空下干燥，然后溶解于乙酸乙酯（250 mL）中。加入無水硫酸鎂干燥有機相，過濾除去干燥劑。將濾液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至干，得到粗產(chǎn)物。 iv) 將粗產(chǎn)物溶解于氯仿:乙酸乙酯（95:5，30 mL）混合溶劑中，通過硅膠快速柱色譜進(jìn)行純化。最終得到深黃色固體產(chǎn)物5.12 g（25 mmol），收率為60%。 產(chǎn)物表征： - UV分析（甲醇溶劑）顯示單一吸收峰，λmax= 300 nm。 - 質(zhì)譜（MALDI-TOF，龍膽酸基質(zhì)）測得m/z = 203.8（計算值C11H12N2O2 = 204.23）。 - 1H NMR（δ，ppm）：1.97（s，6H），2.95（s，3H），8.58（d，J = 10 Hz，1H），8.70（s，1H），8.78（d，J = 10 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
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