34956-29-1
34956-29-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-醛基苯基乙酸
2-(3-甲酰基苯基)乙酸
Benzeneacetic acid, 3-formyl-
2-(3-Formylphenyl)acetic acid
(3-ForMyl-phenyl)-acetic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
621-36-3
34956-29-1
以3-甲基苯乙酸為原料合成3-醛基苯基乙酸的一般步驟：向2-(間-甲苯基)乙酸的氯仿(30 mL)溶液中加入N-溴代琥珀酰亞胺(2.37 g, 13.32 mmol)。將反應(yīng)混合物加熱回流8小時，隨后在真空條件下除去溶劑。將殘余物溶解于乙醇(30 mL)和水(30 mL)的混合溶劑中，加入六亞甲基四胺(5 g, 35.7 mmol)。將混合物加熱至回流狀態(tài)，維持4小時。在回流條件下，緩慢加入濃鹽酸(5.9 mL)。繼續(xù)加熱回流30分鐘，然后冷卻至室溫。加入水(30 mL)和二氯甲烷(30 mL)，分離有機相并通過疏水性玻璃料過濾。在真空條件下除去溶劑。將殘余物溶解于飽和碳酸氫鈉水溶液中，并用二氯甲烷(2×15 mL)洗滌。水相用2M鹽酸水溶液酸化至pH<2。用二氯甲烷(2×15 mL)萃取酸化后的水相，合并有機相并通過疏水性玻璃料過濾。真空除去溶劑，得到3-醛基苯基乙酸，為灰白色固體(1.35 g, 62%收率)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR (400 MHz, CDCl3)表征：δ 10.01 (s, 1H), 7.84-7.79 (m, 2H), 7.60-7.48 (m, 2H), 3.75 (s, 2H)。LCMS (方法1)：[MH+] = 165, 保留時間2.77分鐘。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/86849, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 82
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[4] Patent: WO2018/69532, 2018, A1