35150-09-5
35150-09-5 結構式
基本信息
N-BOC-甘氨酰胺
N-叔丁氧羰基甘氨酰胺
N-BOC-L-甘氨酰胺
N-BOC-甘氨酰胺,95%
N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺
(2-氨基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
Boc-Glycinamide
Boc-glycine amide
N-Boc-glycinamide,95%
N-Boc-glycinaMide, 95%
(Tert-Butoxy)Carbonyl Gly-NH2
TERT-BUTYL CARBAMOYLMETHYLCARBAMATE
N-tert-Butoxycarbonyl-L-glycinamide
TERT-BUTYL 2-AMINO-2-OXOETHYLCARBAMATE
tert-butyl N-(carbamoylmethyl)carbamate
物理化學性質(zhì)
制備方法
4530-20-5
35150-09-5
在氮氣保護下，將Boc-Gly-OH（1.00 g，5.70 mmol）溶解于無水THF（16.0 mL）中，冷卻至0℃。向此溶液中加入DIPEA（1.2 mL，6.84 mmol），并在0℃下攪拌30分鐘。隨后，迅速加入2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（0.94 mL，6.84 mmol），繼續(xù)攪拌30分鐘。然后，加入預先配制的NH3水溶液（2.0 mL）與THF（2.0 mL）的混合溶液。將反應混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌16小時。反應完成后，將混合物在減壓下濃縮，所得殘余物用EtOAc（40 mL）和水（40 mL）進行分配萃取。水層進一步用EtOAc（2×30 mL）萃取，合并所有有機層，依次用飽和NaHCO3水溶液（30 mL）、水（30 mL）和鹽水（30 mL）洗滌。有機層用MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，得到目標化合物甘氨酰胺（798 mg，產(chǎn)率80%），為無色油狀物。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 834 - 864
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[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4994 - 4997
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