35166-33-7
35166-33-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-羥甲基-5-甲基異惡唑
5-甲基異惡唑-3-甲醇
(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)METHANOL
AKOS PAO-1431
BUTTPARK 27\08-49
SALOR-INT L482684-1EA
(5-Methylisoxazol-3-yl)methanol, tech
5-Methylisoxazol-3-methanol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
19788-35-3
35166-33-7
以5-甲基異惡唑-3-羧酸甲酯為原料合成(5-甲基異惡唑-3-基)甲醇的一般步驟：將5-甲基異惡唑-3-甲酸甲酯（14.12g，100mmol）溶解于無(wú)水THF（150mL）中，在干冰/異丙醇浴中冷卻至-75℃，形成白色懸浮液。緩慢加入1M氫化鋁鋰的THF溶液（105mL，105mmol），控制加入速率使內(nèi)部溫度維持在-55℃以下。反應(yīng)混合物逐漸變?yōu)辄S色，隨后使其緩慢升溫至室溫并攪拌過(guò)夜。再次將反應(yīng)混合物冷卻至-75℃，小心加入冷水直至氣體釋放停止，然后用6N HCl水溶液調(diào)節(jié)pH至1-2。反應(yīng)混合物變得粘稠，減壓濃縮去除溶劑。將殘余物溶解于甲苯中，進(jìn)行共沸除水。干燥后，用氯仿（3×100mL）洗滌殘余物，過(guò)濾氯仿溶液以去除不溶性固體，最后蒸發(fā)溶劑得到淺黃色油狀產(chǎn)物(5-甲基異惡唑-3-基)甲醇，產(chǎn)量8.34g（收率74%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ6.02（s，1H），4.66（s，2H），2.80-3.10（m，1H），2.39（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 48, p. 16792 - 16799
[2] Patent: US2006/293329, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: WO2006/46031, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55
[4] Patent: US4451476, 1984, A
[5] Patent: US4843087, 1989, A