35309-35-4
中文名稱
5-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯
英文名稱
METHYL 5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE
CAS
35309-35-4
分子式
C6H9NO3
分子量
143.14
MOL 文件
35309-35-4.mol
更新日期
2026/05/25 12:29:13
35309-35-4 結構式
基本信息
中文別名
5-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯
5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯
5-氧代-3-吡咯烷羧酸甲酯
甲基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸乙酯
甲基 5-氧亞基吡咯烷-3-甲酸基酯
2-吡咯烷酮-4-甲酸甲酯/5-吡咯烷酮-3-甲酸甲酯
英文別名
Methyl 5-oxoprrolidine-3-carboxylate4-(Methoxycarbonyl)-2-oxopyrrolidine
METHYL 5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE
5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
5-Oxo-Pyrrolidone-3-carboxylic Acid Methyl ester
5-ketopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
5-Oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 5-oxo-, Methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點62-64 °C
沸點132-142 °C(Press: 0.45 Torr)
密度1.204
折射率1.465
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
酸度系數(shù)(pKa)15.31±0.40(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Pale Beige to Pale Brown
InChIInChI=1S/C6H9NO3/c1-10-6(9)4-2-5(8)7-3-4/h4H,2-3H2,1H3,(H,7,8)
InChIKeyFJRTVLWHONLTLA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(=O)CC(C(OC)=O)C1
制備方法
方法1
1461706-59-1
35309-35-4
以1-(芐氧基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯為原料合成5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯的一般步驟：向高壓釜中加入1-(芐氧基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸甲酯（51.0g，0.205mol）、10％Pd-C催化劑（9.0g）和甲醇（400mL）。將反應混合物在50atm氫氣壓力下于室溫劇烈攪拌24小時。反應完成后，過濾懸浮液以去除催化劑，并用甲醇（2×100mL）洗滌催化劑殘渣。合并濾液和洗滌液，通過減壓蒸餾除去溶劑，得到無色油狀產(chǎn)物5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯（29.2g，收率100%），該產(chǎn)物在靜置后結晶。產(chǎn)物的熔點為55-58℃（文獻值10b 61-62℃）。質(zhì)譜（m/z，CI）：287（M2H+），144（MH+）。元素分析（C6H9NO3）計算值：C 50.35，H 6.34，N 9.79；實測值：C 50.13，H 6.47，N 10.02。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ7.67（s，1H），3.64（s，3H），3.46（t，J=11.1Hz，1H），3.39-3.31（m，2H），2.43-2.28（m，2H）。13C NMR（126MHz，DMSO-d6）δ175.4,174.0,52.4,44.0,38.4,33.4。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 22, p. 3312 - 3315