67-56-1

22921-68-2

35450-36-3

向攪拌的2-溴-5-甲氧基苯甲酸（5.0g，21.6mmol）的甲醇（80mL）溶液中緩慢加入濃鹽酸（2mL）。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，持續(xù)攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，隨后在減壓條件下蒸除溶劑。向殘余物中加入水（100mL），并用乙酸乙酯（2×100mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，以去除未反應(yīng)的酸。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后，過(guò)濾并濃縮，得到2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯，為淺棕色油狀物（4.50g，收率85%）。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（300MHz，CDCl3）確認(rèn)：δH 7.53（1H，d，J=8.8Hz，3-H），7.32（1H，d，J=3.0Hz，6-H），6.89（1H，dd，J=3.0，8.8Hz，4-H），3.94（3H，s，ArOCH3），3.82（3H，s，CO2CH3）。紅外光譜（薄膜法）顯示特征吸收峰：2951，1732（C=O），1592，1472，1433，1289，1250，1227，1099，1017，975，823，792 cm-1。薄層色譜（展開劑：己烷-乙酸乙酯，5:1）Rf值為0.58。所有數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致（Barhate, NB; Gajare, AS; Wakharkar, RD; Bedekar, AV Tetrahedron 1999,55,11127-11142）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 37, p. 11209 - 11234

[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 11, p. 4586 - 4589

[3] Patent: WO2012/102985, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 111

[4] Patent: WO2008/75048, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 64-65

[5] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 37, p. 10115 - 10124