35677-88-4
35677-88-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
CBZ-高絲氨酸
CBZ-L-高絲氨酸
N-CBZ-L-高絲氨酸
N-芐氧羰基-L-高絲氨酸
N-芐氧羰基-L-高絲氨酸 1G
(VOI)N-CBZ-L-高絲氨酸
N-芐氧羰基-L-高絲氨酸、N-CBZ-L-高絲氨酸
(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基))-4-羥基丁酸
CBZ-L-高絲氨酸 N-CBZ-L-高絲氨酸 CBZ-高絲氨酸
Cbz-Homoserine
Cbz-L-Homoserine
N-Carbobenzoxy-L-homoserine
N-(Benzyloxycarbonyl)-L-homoserine
Cbz-HoMoser Cbz-HoMoserine Cbz-Hse
(S)-benzyl 2-amino-4-hydroxybutanoate
L-HoMoserine, N-[(phenylMethoxy)carbonyl]-
2-CarboxyaMino-4-hydroxybutyric acid, N-benzyl Ester
(2S)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
672-15-1
501-53-1
35677-88-4
以L-高絲氨酸和氯甲酸芐酯為原料合成(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-4-羥基丁酸的一般步驟：將L-高絲氨酸（4.76 g，40 mmol）溶解于H2O（200 mL）與1,4-二惡烷（50 mL）的混合溶劑中。向該溶液中加入NaHCO3（13.44 g，160 mmol），隨后緩慢滴加氯甲酸芐酯（6.76 mL，48 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（EA）洗滌混合物兩次。水層用4 mol/L的HCl溶液中和至pH 2，然后用EtOAc萃取。合并有機層，依次用水和鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮至干。所得粗產(chǎn)物（8.86 g，35 mmol，產(chǎn)率87.5%）無需進一步純化，直接用于下一步反應(yīng)。
參考文獻：
[1] Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1715 - 1722
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 7, p. 2668 - 2672
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 42, p. 3970 - 3973
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9133 - 9153
[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 26, p. 5047 - 5050